Между сочетаниями наступил шестой десяток и пошел шестой десяток разницы нет. Оба они означают «начался, настал шестой десяток». Десяток – десять лет жизни человека. Давайте считать вместе. Первый десяток – с рождения до 10 лет. Второй десяток – с 10 до 20 лет, третий десяток – с 20 до 30, четвертый –  с 30 до 40, пятый – с 40 до 50, шестой – с 50 до 60. Когда человеку исполняется 50 лет, начинается (настает, наступает) шестой десяток лет его жизни.

С годами другая ситуация. Шестидесятые годы – это действительно годы с 60-го по 69-й в каждом столетии, но это не шестой, а седьмой десяток лет века. Разница в том, что есть «нулевые» годы (первые десять лет века), но не бывает «нулевого» десятка лет жизни.

Для того чтобы посчитать количество слов, нужно определить "границы" языка, ведь кроме литературной (фиксируемой словарями) лексики существют: диалекты, жаргоны, авторские (окказиональные) слова, и, наконец, такие слова, которые говорящие образуют по регулярным словообразовательным моделям (например: пятидесятидвухкилометровый). Так что более-менее объективно "считать" слова можно только по словникам словарей литературного языка.

При оборотах, образованных сочетанием «именительный падеж + творительный падеж с предлогом совместно с», сказуемое употребляется в форме единственного числа. См.: Розенталь Д. Э., Джанджакова Е. В., Кабанова Н. П. Справочник по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование. 7-е изд. М., 2010.

В обоих случаях обособление не требуется.

Форма сказуемого при подлежащем, которое выражено количественно-именным сочетанием, не регламентируется жестко, однако существует ряд факторов, способствующих употреблению формы единственного или множественного числа. Подробнее см. в «Письмовнике».

Во втором предложении, как и в первом, уместна форма множественного числа сказуемого для подчеркивания активности и раздельности действующих лиц: В нём приняли участие две тысячи семей...

Существительные употребляются в форме множественного числа при наличии однородных определений, например: в X и XI столетиях. В данном случае однородных определений нет, поэтому существительное употребляется в единственном числе: в конце X – начале XI столетия.

Предпочтительно согласование в ед.ч., но возможно и мн.ч.

Нет, неверно. В интересующей Вас конструкции существительное заезд может употребляться в значении "приезд в санаторий, в дом отдыха и т. п. новой группы отдыхающих". Корректно, например, так: Группу, заезжающую 21 июля, сопровождает морской биолог.