Названия должностей в таких случаях обычно играют роль приложений при именах собственных, что не требует постановки знаков препинания (см. пункт 1 параграфа 63 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина): Менеджер компании «Айдиго» Алёна провела презентацию по ассортименту продукции, а также раздала образцы специй и приправ. Представители компании Unilever Сергей и Александр провели презентацию и дегустацию своей продукции. Мы познакомились с новым менеджером Дмитрием Матюхиным. 

Обособление имен собственных в подобных контекстах допустимо в случаях, когда автор хочет особенным образом расставить акценты в высказывании. Например, если имена собственные находятся в середине предложения, они носить характер попутного замечания, поясняя название должности: Представители компании Unilever, Сергей и Александр, провели презентацию и дегустацию своей продукции. Имя собственное в конце предложения обособляется запятой или тире, если, по замыслу автора, логическое ударение падает и на название должности, и на имя собственное, в этом случае также играющее роль пояснения (без обособления логическое ударение падает только на имя собственное): Мы познакомились с новым менеджером — Дмитрием Матюхиным.

Правильность сочетания немного ветрено не вызывает сомнений. В значение слова ветрено (=ветреный) не входит компонент 'в большой / малой степени'. Это значение вполне может быть выражено при прилагательном или наречии отдельным словом, ср.: Вечером перемерзли на тяге, было очень ветрено и все-таки нельзя сказать, чтобы не тянуло (М. М. Пришвин); Завтра будет немного ветрено, но обещают хороший, крепкий денек без осадков (В. Г. Лидин). 

В значение слова дождливо (=дождливый) входит компонент, "обильный, сильный". Сочетание с наречием, выражающим высокую степень проявления признака и как бы усиливающим признак, называемый прилагательным или наречием, вполне допустимо и встречается в литературе. А вот сочетание со словом, указывающим на небольшую степень проявления признака, кажется алогичным. Однако в литературе, хоть и не часто, подобные сочетания встречаются и не кажутся неудачными, например: У нас всё ещё стоит небывалая осень — ночные заморозки быстро исчезают утром, стоят тёплые, иногда немного дождливые дни (А. Эфрон). Возможно, подобные сочетания возникают благодаря возможности образовывать составную сравнительную степень: более дождливый, менее дождливый.

В этом предложении предпочтительно двоеточие, так как вторая часть раскрывает, поясняет содержание первой. Однако в этих случаях правилами допускается и постановка тире: «В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой («Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина, прим. 2 к параграфу 129).

В правилах сочетания знаков конца предложения со скобками приводятся примеры, в которых предложение заключено в скобки полностью и представляет собой авторскую ремарку к речи персонажа, сравним случай из пункта 2 параграфа 158 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина: Я не понимаю теперь: кто чужой в этом городе, – мы или они? (Он кивнул на балкон особняка.) Нас не хотят больше слушать (А. Т.) В примере, приведенном в вопросе, предложение устроено более сложно: в нём вставная конструкция состоит из вопросительного и повествовательного предложений, не самостоятельных, а включённых в «основное» предложение и представляющих собой комментарий автора к собственной речи — так называемый метаязыковой комментарий. Подобные случаи не приводятся в справочниках, и ответ был дан исходя из коммуникативной значимости вставной конструкции. Оформление фрагмента, приведённого в вопросе, можно сделать более похожим на примеры, приводимые в справочниках, если поставить после «основного» предложения точку: У противоположной стены располагался папин кульман. (Знаете, что такое кульман? Ушло слово в прошлое.)

Каков вопрос?

Каков вопрос?

Каков контекст?

Каков контекст?

Каков контекст?