В "Энциклопедии военных автомобилей" это название приведено в написании "Чероки".
Правильно: в нерабочее время.
С помощником директора.
Обособление не требуется.
Какие нормы склонения фамилий действуют в украинском языке, мы не знаем (этот вопрос Вы можете задать нашим украинским коллегам). Но по нормам русского языка мужская фамилия Дзюб склоняется. Это отнюдь не «новые правила»: если в других документах на русском языке фамилию не склоняли, объяснить это можно только неграмотностью сотрудников, выдававших документы.
Фамилии на -ых, -их – единственное исключение. Все остальные мужские фамилии на согласный (независимо от их происхождения) склоняются – это закон русской грамматики.
«Большой универсальный словарь русского языка» под ред. В. В. Морковкина указывает, что слова добрый день употребляются «в качестве приветствия при встрече в дневное время, реже утром или вечером». Так что запрета говорить Добрый день утром или вечером нет, хотя куда естественнее говорить утром Доброе утро, а вечером Добрый вечер. А вот в ночное время слова Добрый день будут звучать совсем странно.
Сочетания соотносительных или близких по значению слов пишутся через дефис: умница-разумница, волк-волчище, горе-злосчастие, полусон-полуявь, жил-был. Если второй компонент сочетания пишется раздельно, то дефис заменяется на тире: полудеревни — полу дачные поселки, жить — не тужить.
Правилен первый вариант.