В подобных случаях название города обычно играет роль подлежащего, а сочетание, указывающее на статус города, является приложением. По умолчанию между ними не требуется знак препинания: Столица России Москва вошла в пятёрку самых дорогих городов мира по цене элитного жилья. Если автор полагает, что адресату неизвестен статус Москвы, то приложение столица России приобретает поясняющий оттенок, и тогда нужно руководствоваться пунктом 3 примечания к параграфу 19.10 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и поставить одиночное тире: Столица России — Москва вошла в пятёрку самых дорогих городов мира по цене элитного жилья. Если же условия контекста таковы, что статус города важнее, чем его название, то это название является поясняющим приложением: Столица России, Москва, вошла в пятёрку самых дорогих городов мира по цене элитного жилья.

Такое согласование по-прежнему считается нарушением нормы. Корректно: Маргарита, 27-летний графический дизайнер, решила изменить свою жизнь.

Термин "бесплатный кешбэк" может показаться тавтологией, так как сам принцип кешбэка предполагает получение возврата части средств, потраченных на покупки, без дополнительных затрат. Кешбэк — это система возврата части денег, потраченных покупателем на приобретение товаров или услуг. Он может быть частью программы лояльности банка, сервиса или магазина и обычно не требует дополнительной оплаты. Однако иногда компании могут предлагать расширенные программы кешбэка за дополнительную плату или на условиях подписки. Когда говорится о "бесплатном кешбэке", это может подразумевать, что клиент получает возврат без каких-либо дополнительных условий, таких как плата за использование программы или за обслуживание банковской карты.

Сочетание я сказал (я сказала), выражающее побуждение к прекращению или совершению каких-либо действий с оттенком угрозы, недовольства, возмущения и т. п., употребляемое в качестве дополнительной, повторной реплики для усиления значения побуждения, представлено лишь в «Синтаксическом фразеологическом словаре русского языка» В. Ю. Меликяна (М., 2013). В этом словаре содержится описание нечленимых предложений типа Вот это да!, Ну и как? и мн. др. Сочетание я сказал, таким образом, следует рассматривать в этом ряду. Постановка знаков препинания в случае, если подобный синтаксический фразеологизм включен в бессоюзное сложное предложение (в частности, является его первой частью, как в Ваших примерах), в справочниках по русской пунктуации не кодифицирована. Можно рекомендовать поставить запятую, как универсальный знак, отделяющий одну часть сложного предложения от другой (Я сказала, замолчи!), либо тире в соответствии с интонацией (Я сказала — замолчи!).

Прилагательное жестокий имеет форму простой сравнительной степени. Например: Хорошо, “нехорошее”, но разве не жесточе и не циничнее убивать ни за что? [Сергей Носов. Грачи улетели (2005)]; Все-таки нету твари жесточе. Не людская бы злость да жадность — жить бы можно было [Вс. М. Гаршин. Сигнал (1887)].

Прилагательное робкий также имеет форму простой сравнительной степени. Например:

— Разумеется, нет! — сказал Анатоль, тем более смелый, чем робче был Pierre (Л. Н. Толстой).

Однако в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка в словарной статье для прилагательного робкий отмечается, что образование сравнительной степени для этого прилагательного возможно, но затруднено.

Такую же помету имеет прилагательное колкий. Примеров использования сравнительной степени этого прилагательного в Национальном корпусе русского языка нет. Поэтому можно утверждать, что потенциально возможная форма *кольче в современном русском языке не употребляется.

Первое сочетание следует писать согласно рекомендации академического орфографического словаря: сумка-клатч. Дефисное написание соответствует правилу о сложных существительных и сочетаниях с однословным приложением, в которых второй компонент склоняется (сумки-клатча, сумкой-клатчем…).

Заимствование тоут еще не фиксируется лингвистическими словарями ни как самостоятельное слово, ни в каких-либо сочетаниях; оно пока осваивается русским языком. Присоединяясь к слову сумка, тоут в живой речи грамматически ведет себя по-разному – может склоняться или не склоняться. Если тоут склоняется, то правильно дефисное написание (сумка-тоут, сумки-тоуты, сумками-тоутами… – как сумка-клатч). Если тоут употребляется как неизменяемое определение, то писать его нужно отдельно (сумка тоут, сумки тоут, сумками тоут… – как купальник бикини, шляпа сомбреро, юбка годе). Пока словарной фиксации нет, написание можно выбрать в зависимости от Ваших грамматических предпочтений. Мы, зная о судьбе подобных сочетаний со вторым компонентом, заканчивающимся на согласный звук, прогнозируем склоняемость сочетания сумка-тоут и, соответственно, закрепление его дефисного написания.

Выбор формы слова зависит от значения:

3. мн.: счета, -ов.
Документ с указанием суммы денег, причитающихся за что-л. С. за газ и электричество. Уплатить по счетам. Оплатить с. Попросить у официанта с.
4. мн.: счета, -ов.
Документально оформленное право лица или учреждения, организации производить через банк различные денежные операции; документ, дающий такое право, отражающий состояние финансовых расчётов и обязательств, наличие денежных вкладов. Открыть с. в банке. Закрыть с. Лицевой с.
(для учёта операций с определённым лицом). Текущий с.
(вкладчика банка). Расчётный с.
(какого-л. предприятия, учреждения и т.п.).
5. обычно мн.: счёты, -ов;
Взаимные денежные расчёты, деловые отношения. У нас с ним свои счёты. Свести счёты с кем-л. (также:
отплатить за обиду).

Приложение — это компонент, главная функция которого состоит в дополнительной характеристике определяемого слова. Эта дополнительная характеристика может носить уточняющий характер, может служить указанием на особую важность предмета в каком-либо отношении (старейшая газета России в Вашем примере), может называть классифицирующий признак предмета (летопись в Вашем примере) и др. Поэтому ориентироваться разумнее не на различные попытки вывести правила разграничения приложений и определяемых слов, которые содержатся в различных пособиях, но не охватывают и не могут охватить всего разнообразия смысловых и прочих отношений в конструкциях с приложениями, а на этот главный признак: то, что служит дополнительной характеристикой, и является приложением.

Как Вы уже поняли, никаких реальных ограничений на то, чтобы главное слово было собственным наименованием в кавычках, не существует. Безусловно, бывает, что такое название как раз и служит приложением (кафе «Березка»), но из этого нельзя выводить никакого правила.

Когда имеется обособление, решать, конечно, проще: в обоих Ваших примерах обособленные компоненты и являются приложениями.