Оба варианта возможны.
В этом случае слово скорее не требует запятых. Подробнее см. в "Справочнике по пунктуации".
Корректно написание со строчных букв, для написания с прописных нет оснований.
Запятая не нужна. Деепричастный оборот не обособляется, если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения (такое деепричастие от придаточной части запятой не отделяется; запятая ставится только перед деепричастием).
Дополнительные знаки препинания в приведенной Вами фразе не нужны. Правильно: я поеду на Дальний Восток либо на Север.
См. ответ на вопрос № 224867.
Правильно: пристрой А, литера А.
По общему правилу транслитерации иноязычных имен двойные согласные сохраняются, верен вариант Диппер.