Нужны обе запятые.
Согласно правилам русского языка, обстоятельства, выраженные деепричастием (в данном случае играя), обособляются запятыми. Запятая ставится и в том случае, если перед тире заканчивается обособленный оборот (причастный, деепричастный и др.) или придаточное предложение. Таким образом, верный вариант: Изучать достопримечательности города, играя, — увлекательное занятие.
См. раздел «Горячие вопросы».
Склонение правильно: в городе Горьком.
Правильно: конаковцы. См.: И. Л. Городецкая, Е. А. Левашов. Русские названия жителей. Словарь-справочник. М., 2003.
Правильно склонять оба слова. Подробнее см. в "Письмовнике".
Лучше написать: родился в Москве.
Верно: в городе Пятигорске.
Правильно: в городе Кирове.
Иноязычные названия, оканчивающиеся на согласный и не освоенные русским языком, обычно не склоняются в функции приложения. Поэтому верно: в городе Семей.
Правильно: в Кондопоге, в городе Кондопоге.