Такая фраза (с переносным значением) возможна.
Сочетание предлога несмотря на и местоимения это не является союзом. Вообще говоря, к союзам относится далеко не каждое слово или сочетание, выражающее логические отношения между частями текста или предложениями.
Правильно: осклабиться (слова оскаблиться не существует). Это просторечный глагол, означающий 'широко улыбнуться, показав зубы'. Слово пришло в русский язык из церковнославянского.
Верное написание - мостить, но лучше написать примостить (поместить сбоку, с краю и т. п.).
В каком контексте?
Что именно смущает Вас в этом предложении?
Форма "у подножья" не будет ошибочной (хотя она и не основная). Ср.: Он пребывал как бы рядом, но наверху, на своей вершине, а они орали у подножья горы (Д. Гранин, Зубр).
