В главной части речь идет о потенциальной ситуации, и это нужно обозначить с помощью частицы бы.
Подобное употребление не вместо ни – распространенная ошибка. Она связана с тем, что правила употребления частиц не и ни далеко не самые простые в русской орфографии.
Согласно словарям русского языка, основное значение предлога до — указание на пространственный, временной или количественный предел действия, движения, состояния, качества и т. п. Если мы говорим о датах, то словарные толкования не дают возможности однозначно утверждать, включается или не включается дата с предлогом до в указанный срок. Сочетание с 9 сентября до 8 октября вполне может ознчать, что крайний срок — 8 октября.
Нормативными словарями современного русского языка глагол выпадывать не фиксируется, однако он не только потенциально возможен, но и эпизодически встречается в художественных и публицистических текстах: ...из редеющего дыма выпадывало и шлепалось в грязь что-то мягкое, ударяя в голову запахом парной крови и взрывчатки [Виктор Астафьев. Пастух и пастушка. Современная пастораль (1967-1989)]; Купили с другом два сэндвича, приехали домой, поставили фильм, начали ужинать и вдруг из моего бигмака выпадывает червяк [Виктор Егоров. Тюменка хочет отсудить у Макдоналдса 900 000 рублей // Комсомольская правда, 26.09.2008]. При этом такая форма не нейтральна стилистически и может быть употреблена лишь в тех случаях (как у В. Астафьева), когда необходимо подчеркнуть, что действие, названное глаголом, характеризуется многократностью, длительной повторяемостью.
Возможно, здесь есть логическая ошибка (неясно, как сравнивать историю и отношение). Но точный ответ можно дать, только зная контекст.
Частица что ли обособляется вне зависимости от позиции, которую она занимает в предложении.
Образование формы 1-го лица ед. числа глагола дерзить затруднительно (иными словами, такая форма не употребляется в речи, ср.: победить).
Запятая перед и не нужна, так как у придаточных есть общая главная часть.
В этом предложении однако — союз.
В этом сложноподчиненном предложении перед придаточной частью стоит частица и со значением 'тоже, также'. Такие предложения упомянуты в параграфе 115 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.) среди случаев, в которых запятая не ставится.