Достаточно одного знака препинания.

Тире или запятая в этом предложении возможны.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

В заданном выше вопросе - именно так. Но должны сказать, что и постулата "всегда ставить знак перед такими-то союзами" фактически не существует. Это некорректный подход к правилам правописания.

Ваш вариант переноса является единственно возможным. Вот выдержка из свода «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» (под ред. В. В. Лопатина. М., 2006).

В основу правил переноса положен слоговой принцип. Однако в ряде случаев учитывается и членение слова на значимые части.

§ 211. Не разрешается оставлять на строке или переносить в следующую строку одну букву. Напр., нельзя переносить: а‑кация, акаци‑я.

§ 212. Не разрешается оставлять на строке или переносить в следующую строку буквенную цепочку, не содержащую гласной буквы. Напр., нельзя переносить: cт‑вол, вс‑лед, цен‑тр, тре‑ст.

§ 213. Не разрешается отделять от предшествующей согласной буквы ъ и ь. Правильные переносы: отъ‑езд, коль‑цо, перь‑ями, буль‑он; не допускаются переносы: от‑ъезд, кол‑ьцо, пер‑ьями, бул‑ьон.

§ 214. Не разрешается отделять переносом букву й от предшествующей гласной буквы. Правильные переносы: рай‑он, вой‑на, стой‑кий; не допускаются переносы: ра‑йон, во‑йна, сто‑йкий.

§ 215. Не разрешается отделять гласную букву от предшествующей согласной буквы, если эта согласная — не последняя буква приставки. Правильные переносы: чу‑дак, ка‑мин, до‑мой, ша‑лун, ба‑лык, пле‑нэром, пле‑тень, по‑лёт, хо‑мяк, би‑рюк; не допускаются переносы: чуд‑ак, кам‑ин, бир‑юк и т. п.

Если же согласной заканчивается приставка, а за ней следует гласная буква, перенос в соответствии с этим правилом возможен, но возможен и такой перенос, который соответствует членению слова на значимые части. Допускаются, напр., не только переносы бе‑заварийный и беза‑варийный, ра-зоружить и разо‑ружить, по‑дучить и поду‑чить, но и без‑аварийный, раз‑оружить, под‑учить.

Примечание. Если после приставки, кончающейся согласной буквой, следует буква ы, то допускается только перенос после гласной буквы: ра‑зыграть или разы‑грать.

§ 216. Разбиваются переносом удвоенные согласные, входящие в корень или образующие стык корня и суффикса, напр.: жуж‑жать, мас‑са, кон‑ный, весен‑ний, рус‑ский. Не допускаются переносы: жу‑жжать, ма‑сса, ко‑нный, весе‑нний, ру‑сский или русс‑кий.

Однако после приставок удвоенные согласные при переносе могут не разбиваться; возможны, напр., переносы со‑жжённый, по‑ссориться и сож‑жённый, пос‑сориться.

§ 217. Группа неодинаковых согласных букв в середине слова, входящих в корень или образующих стык корня и суффикса, может быть разбита переносом любым образом, напр.: се‑стра, сес‑тра и сест‑ра; це‑нтральный, цен‑тральный и цент‑ральный; ро‑ждение и рож‑дение; де‑тство, дет‑ство, детс‑тво и детст‑во; шу‑мный и шум‑ный.

Если же в группе согласных часть принадлежит приставке или если вся группа начинает вторую часть приставочного слова, предпочтительно учитывать членение слова на значимые части. Предпочтительные переносы: под‑бить, под‑бросить, при‑слать, от‑странить. Допустимые переносы: по‑дбить, подб‑росить; прис‑лать; отс‑транить и отст‑ранить.

§ 218. На стыке частей сложного или сложносокращенного слова возможны только такие переносы, которые соответствуют членению слова на значимые части, напр.: авто‑прицеп, ле‑со‑степъ, ново‑введение, двух‑атомный, трёх‑граммовый, пя‑ти‑граммовый, спец‑одежда, спец‑хран, сан‑узел, гос‑имущество, дет‑ясли.

§ 219. Не подлежат переносу: а) аббревиатуры, пишущиеся (полностью или частично) прописными буквами, напр.: ДОСААФ, ЮНЕСКО, КамАЗ; б) графические сокращения, напр.: б‑ка, ж.‑д., р/сч; в) написания, представляющие собой сочетания цифр и окончаний слов, напр.: 20‑й, 365‑й.

Факультативное правило. При переносе может потеряться различие между написаниями слов слитно и через дефис; ср.: военно‑обязанный (пишется военнообязанный) и военно‑морской (пишется военно‑морской). Для сохранения различия надо во втором случае повторить дефис в начале перенесенной части: военно‑ / ‑морской. Это правило применяется по желанию пишущего.

Сочетание согласных шн на конце слова чуждо русской фонетической системе. По мере освоения русским языком слов с таким сочетанием их звуковой состав меняется: между согласными появляется гласный звук, причем сначала это может происходить при склонении слова, например: от ресепшена, к ресепшену. Сравните с краткими формами прилагательных, в которых финальное сочетание шн так же разбивается гласным, например: грешен, хотя грешный, грешна; великодушен, хотя великодушный, великодушна. (См. также словарную статю слова ресепшен ресурса «Орфографическое комментирование русского словаря»). Конечное сочетание именительного падежа вр в косвенных падежах не разбивается гласным звуком (у шедавра, мавра, кентавра, динозавра), русская фонетика приняла такое сочетание. 

См. правило орфографии:

§ 202.

С прописной буквы пишутся местоимения Вы, Ваш как форма выражения вежливости при обращении к одному конкретному лицу в письмах, официальных документах и т. п., напр.: Поздравляем Вас..., Сообщаем Вам..., В ответ на Ваш запрос...

Так же пишутся слова Вы и Ваш в текстах, предназначенных для многократного использования, типа анкет, реклам, листовок.