Выбор написания (с одним или двумя Н) зависит от нескольких условий. Общие правила можно найти в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Если перечисляемые разновидности предметов или явлений внутренне связаны, существительное при нескольких определениях ставится в форме единственного числа: Победители из Красноярского и Альпийского края, Новосибирской и Омской области. Вы нас озадачили Альпийским краем...

Правильно: востребованными.

Род¹, -а и -у, предл. в ро́де и в роду́, мн. -ы́, -о́в (первобытная общественная организация; ряд поколений).
Род², -а, мн. -ы, родо́в (единица классификации; лингв.).
Род³, -а, мн. рода́, -о́в (ро́д во́йск, ору́жия).

См. «Русский орфографический словарь».

Ваш вопрос не вполне понятен без конкретных примеров. Кавычками выделяются слова, на которые автор хочет обратить внимание читателя; кавычки могут указывать на грамматическую необычность употребления слова и т. д. Если Вы приведете примеры, нам будет легче ответить на Ваш вопрос.

Написание автодорога Казань — Ульяновск — Камское Устье означало бы, что дорога начинается в Казани, проходит через Ульяновск и заканчивается в Камском Устье. Между тем речь идет о дороге, которая начинается на одном из участков дороги Казань — Ульяновск и уходит в сторону от нее, заканчиваясь в Камском Устье. Таким образом, сочетание «Казань — Ульяновск», взятое в кавычки, выступает в данном случае как условное составное обозначение начального пункта автодороги.

Сочетание скучать без вполне возможно, но оно несколько отличается по значению от сочетаний скучать о или скучать по. Значение глагола в сочетании скучать без «Большой универсальный словарь русского языка» под ред. В. В. Морковкина определяет как ‘болезненно или с лёгкой грустью ощущать отсутствие кого-чего-л.’, тогда как в сочетании с предлогами о или по значение глагола скучать описано там же как ‘болезненно, глубоко переживать разлуку с кем-чем-л.’.

Полагаем, что в таких случаях придется обходиться описательной конструкцией. Например: населенные пункты, которые носят название Кострома; праздников, называемых Костромой и т. п.

Верно: Уверен, что Ваша энергия, профессионализм и богатый управленческий опыт и впредь будут способствовать... Определение, относящееся к двум или нескольким существительным — однородным членам, ставится в форме единственного числа, если по смыслу сочетания ясно, что определение относится не только к ближайшему существительному, но и к последующим.

Существительное кроссовки в русских текстах встречается с конца 1960-х — начала 1970-х годов; возможно, одно из первых упоминаний — в «Рабочих тетрадях» А. Т. Твардовского (1967):

Сегодня успеть бы подготовить публикацию «Ленин и печник». Легчайший утренничек подсушил дороги и тропы, затянул матовым ледком мелкие лужицы, но подсушенная глина уминается под ногой, снег не держит — окунул левую ногу в кроссовке (матерчатые ботинки).

Лексикографическое описание это слово получило в следующем издании: Новые слова и значения. Словарь-справочник по материалам прессы и литературы 70-х годов / Под ред. Н. З. Котеловой. — М. : Русский язык, 1984. В словарной статье указана форма единственного числа — кроссовка, дано значение: 'спортивные закрытые туфли на резиновой подошве со шнуровкой' и разъяснено происхождение слова: «кро'ссовые [< кросс] туфли + -к(и) (-к(а)».

Тапки (и тапочки) на несколько десятилетий старше: в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (1935–1940) тапок нет, а тапочки даны с пометой «новое». Слова эти тоже толкуются в словарях русского языка через туфли: тапки — это 'мягкие лёгкие туфли без каблуков'.

Очевидно, опорное слово туфля и повлияло на то, что кроссовки и тапки (тапочки) в единственном числе употребляются как существительные женского рода.