Поскольку это очень раннее стихотворение, с большой вероятностью следует предполагать произношение с е (то есть со звуком [э]). Но с полной уверенностью этого утверждать нельзя, и именно поэтому последовательное употребление буквы ё в изданиях русской литературы, особенно поэзии, 1-й половины XIX века является нежелательным или даже невозможным. Если в русской поэзии XVIII века произношение с ё (то есть со звуком [о] в позиции под ударением перед твердым согласным) отвергалось как «подлое», то поэты 1-й половины XIX века уже свободно допускают разговорное произношение типа идёт на месте прежнего идет. Пушкин свободно чередует два типа произношения в пределах одного текста, видимо, исключительно в версификационных целях (см., например, стихотворение «Анчар», где дважды в рифменной позиции употреблены слова с е и дважды — с ​​​​​​​ё: раскаленной, потек, но чёрный, лёг). Даже в стихотворении «Пророк», где, казалось бы, совсем не место произношению с ё, Пушкин употребляет слово полёт (И горний ангелов полёт) вместо высокого полет. Но об этих произносительных особенностях мы можем судить только по рифмам. В остальных случаях о произношении соответствующих слов можно говорить лишь предположительно.

В справочниках подобные случаи не описаны. На наш взгляд, такие сочетания корректны, ведь один из случаев нормативного употребления собирательных числительных – с субстантивированными прилагательными и причастиями в форме мн. ч., называющими группу лиц: двое неизвестных, трое больных, четверо знакомых, семеро отдыхающих. А чем являются фамилии, как не субстантивированными прилагательными? Ср.: в палате лежало трое больных, и среди этих троих была Вера.

Вся конструкция представляет собой сложноподчиненное предложение с двумя придаточными (подчинительный союз — если... то), которые соединены одиночным союзом и. Запятая перед ним не ставится, см. пункт 2 параграфа 119 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Правильно: Флорида. См.: Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имён русского языка. М., 2010 (электронная версия – на нашем портале).

Ответить на второй вопрос сложнее. В доступных нам словарях ударений и словарях географических названий слово Выдропужск не зафиксировано. Для ответа на Ваш вопрос мы обратились за помощью к нашим коллегам из Твери – специалистам по топонимике. По их словам, в официальных источниках, как и в «Тверском топонимическом словаре», дано ударение Выдропужск. Но при этом вопрос всё же нельзя считать окончательно решенным, т. к. автор этого словаря, историк-краевед В. М. Воробьев, возводит название к нарицательному выдропуск, зафиксированному у Даля, а в словаре Даля в этом слове ударение стоит на ы. Сами же местные жители произносят название Выдропужск по-разному: кто-то с ударением на ы, кто-то – с ударением на у.

В речи распространены обороты, претендующие на характеристику «плеонастический»: спуститься вниз, подняться наверх, увидеть своими глазами, слышать собственными ушами, взять рукой и т. п. Выражение пристально разглядывать можно отнести к этой же разновидности сочетаний, в которых одно из слов может оцениваться как излишнее, но в то же время сообщает о такой детали в действиях человека, какая автору видится важной. Сравним два вопроса: Что это вы разглядываете? и Что это вы так пристально разглядываете? Без сомнения, это разные по смысловым особенностям вопросы. Именно смысловые отличия высказываний, в которых нет подобных «лишних» слов и в которых они употреблены, служат аргументами в обсуждении их лексического состава. Вывод: оценку словосочетанию следует давать только с учетом контекста высказывания и стилистических особенностей всего текста.

Возможны варианты:

При подлежащем — относительном местоимении кто (в функции союзного слова в придаточном предложении) сказуемое может стоять как в форме единственного, так и в форме множественного числа, например:
а) Все, кто не потерял еще головы, были против (Сергеев-Ценский); ...Те, кто не успел к двери, кинулись в радостной панике к окнам (Макаренко);
б) Тут эти люди, кто по неразумию своему малодушно положили оружие, узнали стыд... (А. Н. Толстой); В полку служат теперь те, кто десять лет назад были пионерами, бегали в школу, играли в снежки (Б. Полевой).
Форма множественного числа, возможная при условии, что в главном предложении соотносительное слово и сказуемое тоже стоят во множественном числе, подчеркивает множественность производителей действия (Розенталь Д. Э., Джанджакова Е. В., Кабанова Н. П. Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию).

Правила оформления перечней подробно описаны в "Справочнике издателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой.

Вот что пишет о происхождении этого названия известный ученый-топонимист Евгений Михайлович Поспелов (словарь «Географические названия России»): «Наличие в названии притяжательного суффикса -ин позволяет считать, что в его основе находится прозвищное личное имя Пушка, которое имело довольно широкое распространение: в своде древнерусских имен С. Б. Веселовского (1974), составленном по источникам XV-XVII вв., упомянуто около 30 Пушкиных. В их числе и Григорий Александрович Пушка Морхинин (середина XVI в.), от которого пошел тот род Пушкиных, к которому принадлежал и поэт А. С. Пушкин. По предположению акад. С. Б. Веселовского, этот Григорий Пушка мог владеть селом, получившим по его имени название Пушкино. Документальных доказательств связи ойконима с Григорием Пушкой нет, но его образование от Пушка или Пушкин сомнению не подлежит: именование селений по владельцам было обычным для вотчинного и поместного землевладения. Но среди краеведов распространено мнение, что название села образовано от названия р. Уча, на которой оно расположено. Образование предполагается по схеме: По Уче > По Уше > По Ушке > Поушкино > Пушкино. Понятно, что ни предполагаемая исходная форма По Уче, ни одна из промежуточных форм никакими источниками не зафиксированы, и совершенно очевидно, что эта фантастическая этимология представляет собой невежественный, искусственный домысел».