1. Правильно: по собственному желанию. 2. Наречия, образованные от прилагательных и местоимений, начинающиеся с по- и оканчивающиеся на -ки, -ьи, -ому, -ему, например: по-русски, по-немецки, по-птичьи, по-соловьиному, по-иному, по-моему, по-пустому, по-прежнему, по-видимому. См. в учебнике С. Г. Бархударова «Правила русской орфографии и пунктуации».
Оба знака корректны, но различаются по смыслу. Если автор намерен установить сопоставительные (противительные) отношения между частями бессоюзного сложного предложения (такие отношения выражаются союзами а или но), требуется тире: Ушла война — осталась память. Если автор намерен установить между ними отношения перечисления, допускающие расширение ряда (что уместно отметить многоточием), ставится запятая: Ушла война, осталась память...
В этом предложении подлежащее — Игорь и Олег, сказуемое — родные братья. Если сказуемое выражено существительным (или, как в данном случае, словосочетанием с главным словом — существительным), тире между ним и подлежащим ставится. Исключение составляют случаи, когда в письменной речи отражено произношение с логическим ударением на сказуемом, сравним пример из примечания к параграфу 10 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Моя сестра учительница (ударение только на слове учительница) и Моя сестра — учительница (ударение и на слове сестра, и на слове учительница). Приведенное Вами предложение также можно прочитать двояким образом.