На наш взгляд, в предложенных заголовках предпочтительнее поставить точку.

Д. Э. Розенталь рекомендовал ставить двоеточие в газетных заголовках, распадающихся на две части с четким интонационным делением, отличающиеся смысловой насыщенностью, предельной краткостью, нередко и эмоциональной выразительностью. Первая часть называет общую проблему, место действия, лицо, а вторая – содержит конкретизацию названного в первой части:

Экономическая реформа: опыт, проблемы, трудности;

Разоружение: концепция, проблемы, механизм;

Россия — Западная Европа: выгоды и перспективы сотрудничества;

Звёздный рейс: работа на отлично!

Запятая перед союзом и не ставится потому, что это две главные части при одном придаточном когда торговля приходила в упадок. Добавим, что после первой части сложной синтаксической конструкции предпочтительно двоеточие — знак, выражающий отношения пояснения: Но бывали и другие времена: когда торговля приходила в упадок, тогда живописные изображения исчезали с вывесок и на них оставались только скупые надписи.

Наша рекомендация относительно рода составных существительных сформулирована в «Письмовнике»: «В случае если у существительного изменяется по падежам только одна часть, род определяется по изменяемой части: персональная интернет-страничка. Если же у существительного изменяются обе части слова, то род определяется по более значимой по смыслу части». Исходя из этой рекомендации и из Вашего пояснения, корректно: мужская бутик-парикмахерская.

Однозначной рекомендации по поводу подобных фамилий дать нельзя. С одной стороны, фамилия Гаспарян-Петросян достаточно освоенная. Это дает возможность руководствоваться правилом о двойных русских фамилиях, в которых необходимо склонять обе части, если первая часть употребляется как фамилия (ср.: песни Соловьева-Седого, картины Соколова-Скаля). С другой стороны, существует следующая тенденция для двойных нерусских фамилий. Если вторая часть фамилии, так же как и первая, оканчивается на согласный, то первая часть обычно остается неизменяемой, а вторая – склоняется (ср.: воспоминания Бонч-Бруевича, законы Гей-Люссака, картины Тулуз-Лотрека и Фантен-Латура, труды Порай-Кошица, экспедиция Дюмон-Дюрвиля). Таким образом, в данном случае возможны оба варианта и правильным будет предпочесть тот, который принят в семье носителя фамилии.

У существительного крем-мыло склоняется только вторая часть (крем-мыла, крем-мылом и т. п.), так как первая часть (крем) приближается по значению к соответствующему прилагательному (кремовое). Ср.: интернет-кафе, компакт-диск и т. п. У существительного мыло-пенка склоняются обе части (мыла-пенки, мылом-пенкой и т. п.).

Количество Н зависит от того, краткая форма какой части речи перед Вами: востребована (краткое причастие) и востребованна (краткое прилагательное).

Что касается Вашего второго вопроса, то, полагаем, в данном случае запятую ставить не нужно, и вот почему. Есть сочетания, которые можно разложить на части, а есть неразложимые сочетания. Части неразложимых сочетаний, как правило, запятыми не разделяются. Сравните:

Он популярен. Почти как Бэкхем.

Он сложен. Почти как Аполлон.

Очевидно, что во втором случае первая часть высказывания не имеет самостоятельного значения и не может употребляться отдельно от второй части. Такое сочетание - неразложимое.

При «встрече» сочинительного союза и подчинительного (или союзного слова) запятая между ними ставится или не ставится в зависимости от некоторых условий. Основанием для непостановки запятой служит то обстоятельство, что вторую придаточную часть нельзя без ущерба для смысла изъять из текста или переставить в другое место — в конец сложноподчиненного предложения. Так, запятая, как правило, не ставится после противительного союза а, даже если дальше не следует вторая часть двойного союза то, поскольку ни изъятие, ни перестановка придаточной части невозможны без перестройки главной части: Печально поглядывал он по сторонам, и ему становилось невыносимо жаль и небо, и землю, и лес, а когда самая высокая нотка свирели пронеслась протяжно в воздухе и задрожала, как голос плачущего человека, ему стало чрезвычайно горько и обидно на непорядок, который заменился в природе (Ч.). О союзе но в этом правиле не упоминается, и, на наш взгляд, в предложениях с таким союзом изъятие или перестановка придаточной части вполне возможны, поэтому запятая должна быть поставлена: Он считает, что с бедным клерком можно не церемониться, но, что бы он ни думал, я не настолько уступчив, и его грубые вольности мне совсем не по душе (ср.: Он считает, что с бедным клерком можно не церемониться, но я не настолько уступчив, и его грубые вольности мне совсем не по душе, что бы он ни думал). В интересующем Вас предложении запятая нужна: Ее воодушевление по поводу этого проекта поддерживало нас с самого начала, и, поскольку она и Крис Б. являются близкими друзьями и коллегами на протяжении почти двух десятилетий, мы можем только представить, какую своевременную поддержку она оказывала Крис в критические моменты (ср.: Ее воодушевление по поводу этого проекта поддерживало нас с самого начала, и мы можем только представить, какую своевременную поддержку она оказывала Крис в критические моменты, поскольку она и Крис Б. являются близкими друзьями и коллегами на протяжении почти двух десятилетий). 

Зависит от контекста. Есть ситуации, когда такая замена невозможна (например, при оформлении прямой речи), есть случаи, когда запятую вместо двоеточия можно поставить (ср.: Осторожно: злая собака! и Осторожно, злая собака!).

Да, первая часть сложных слов контент присоединяется дефисом: контент-анализ, контент-менеджер, контент-проект.

В связи с (чем-либо) – предлог.