В предложном падеже перед словами, начинающимися гласными, употребляется предлог об: об ученике, об учениках. Подробнее см. в «Письмовнике».
Такое употребление корректно. Если ориентироваться на статью в толковом словаре, то здесь предлог в используется в десятом значении.
Можно обратиться к опубликованному эпистолярному наследию классиков русской литературы, если Вас интересует частная переписка прошлого и позапрошлого века.
Если речь идет об острове, правильно: на Тринидаде. Но с названием государства Тринидад и Тобаго используется предлог в.
Предлог по в значении 'после чего-либо' употребляется с предложным падежом: по завершении, по приезде. См. также «Словарь трудностей».
Предлог про вносит разговорный оттенок, поэтому его употребление возможно лишь в разговорной речи; стилистически нейтрально: стихи о любви.
В дополнение - это предлог. В дополнении - форма предложного падежа существительного. Нужно выбрать вариант исходя из контекста.
Второй предлог в лучше убрать. Слово онлайн можно употребить как наречие: Встречаемся завтра в 19:00 (как?) онлайн.
Указанное сочетание некорректно. Возможно, Вы имели в виду случаи вроде выполнить сверх установленной нормы, где сверх — это предлог.
Запятая нужна. Она ставится между частями сложносочиненного предложения: Прошло два дня, и курица с визитом отправилась к свинье.
