В этом предложении запятая перед союзом и не ставится, так как он соединяет однородные придаточные части (союз если относится ко всем трем придаточным частям).

В этом предложении при существительном Петербург имеется два приложения и одно согласованное определение, все вместе образующие ряд. Элементы этого ряда можно перечислить через запятую, а можно какую-то часть ряда отделить более сильным знаком тире, подчеркнув его самостоятельность:

...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга — его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга, его родного города — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к родному городу);
...Петербурга, его родного города, — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к Петербургу).

Если поставить тире перед последним приложением, то сочетание согласованных определений нужно закрыть запятой:
...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, — прототипа всех будущих городов.

Правильно: пярнуский, тартуский (пярнуский вокзал, тартуская площадь). Жители этих городов – пярнусцы (ед. – пярнусец), тартусцы (ед. – тартусец). Для обозначения жительниц следует использовать описательные конструкции: жительница Пярну, жительница Тарту.

Тире не нужно: Прислуга тоже человек.

Верен первый вариант. См. в «Письмовнике».

Специального правила для склонения названий пещерных городов Крыма, конечно, нет. Есть общие закономерности склонения и практика употребления. Названия Тепе-Кермен и Бакла склоняются, см., например, статьи в «Большой российской энциклопедии» «Крым» (ср. близ Эс­ки-Кер­ме­на) и «Бакла».

Правильно: города Мирного. Подробнее см. в «Письмовнике».

Строгая литературная норма требует склонять русские и хорошо освоенные иноязычные названия городов в сочетании со словом город: в городе Москве, из города Ялты, сайт города Симферополя. Отсутствие согласования (из города Ялта) можно встретить в официально-деловом стиле, в административно-судебной речи.

Корректно: Сьенфуэгос – один из городов процветающей социалистической державы Кубы.