Если название географического объекта употреблено с существительным типа город, озеро и т. д., то это название выполняет функцию приложения: на озере Байкал, в городе Москве. Обратите внимание, что названия городов, сел, деревень, поселков, усадеб, выраженные склоняемым существительным, как правило, согласуются в падеже с определяемым словом.

В других случаях географические названия выполняют другие функции. Так, в предложении Я отдыхаю в Москве предложно-падежная форма в Москве — обстоятельство, а в предложении Москва не сразу строилась существительное Москва — подлежащее.

Не следует смешивать географические названия «официальные» и образные. Правило, которое Вы приводите, касается собственно географических названий: пик Пионеров – это не образное, переносное название горы, а ее действительное, реальное наименование (так она и будет обозначаться на географических картах, в отличие от города Иваново, который, понятно, ни на одной карте не будет обозначен как город невест). Поэтому аналогии между пиком Пионеров и Городом невест быть не может; применительно к образным названиям стран, городов действует другое правило: в таких названиях с прописной буквы пишется первое слово.

Запятая нужна.

В этом предложении при существительном Петербург имеется два приложения и одно согласованное определение, все вместе образующие ряд. Элементы этого ряда можно перечислить через запятую, а можно какую-то часть ряда отделить более сильным знаком тире, подчеркнув его самостоятельность:

...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга — его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга, его родного города — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к родному городу);
...Петербурга, его родного города, — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к Петербургу).

Если поставить тире перед последним приложением, то сочетание согласованных определений нужно закрыть запятой:
...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, — прототипа всех будущих городов.

Не совсем так. Относительно склонения географического названия в сочетании в городе Москве в справочных пособиях разногласий нет: везде указано, что литературная норма – склонять русские и хорошо освоенные иноязычные топонимы в сочетании со словом город. А вот сочетания со словом республика (в официальных названиях государств все слова пишутся с большой буквы: Республика Польша) описаны противоречиво, подробнее об этом см. в ответе на вопрос № 265817. Если у Вас текст официального документа, название лучше оставить несклоняемым: общество с ограниченной ответственностью, организованное и действующее в рамках законодательства Республики Польша.

Корректное написание: Город юности.

Возможен и склоняемый, и несклоняемый вариант.

Сочетание через время в значении 'через некоторое время' некорректно. Слово некоторое опускать не стоит: Сначала меня перевели в соседний город, а через некоторое время я оказался уже в Москве.

Название склоняется: В Шебекине открылся...

Название Агиос-Николаос (точнее, Айос-Николаос) желательно склонять: в Айос-Николаосе, из Айос-Николаоса.