Правильно: заведующий сектором ХХХ. После названия должности заведующий (равно как и управляющий) существительное ставится в творительном падеже. Это объясняется тем, что существительное заведующий возникло путем субстантивации (перехода слов из одной части речи в другую), оно произошло из причастия (человек, заведующий чем?) и, став существительным, обозначающим должность, сохранило свое управление.

Сочетания -оло-, -оро-, -ере- в словах типа молоко, голова, сторона, берег появились благадаря историческим процессам в языке. В VIII—IX веках в языке восточных славян развилось полногласие: оно стало отличительной чертой русского, белорусского и украинского языков.

В этот период праславянские сочетания гласных перед плавными r и l в позиции между согласными трансформировались таким образом, что изначальное mełko превратилось в mołko, а потом в молоко.

В западно- и южнославянских языках эти сочетания изменились иначе: там развилось неполногласие. Так, по-болгарски молоко — мляко, по-польски — mleko.

Различия в написании в русском и белорусском языках объясняются дальнейшим расхождением в развитии двух языков.

Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.

Мягкий знак, действительно, выпадает при образований отчеств от имен, которые оканчиваются на мягкий согласный. Это норма языковая, но не юридическая. Юридических оснований для отказа в постановке мягкого знака в отчестве, насколько нам известно, нет (и приводимые Вами примеры об этом свидетельствуют).

Такая формулировка возможна, однако более употребительны формы второго и третьего лица: ты любезно просишь, он любезно просит.

ЛЮБЕЗНЫЙ, -ая, -ое; -зен, -зна, -зно. 1. Обходительный, предупредительный, учтивый. Л-ое обращение. Л. хозяин. Он всегда любезен с дамами. Будь любезен; будьте любезны (форма вежливой просьбы или вежливого приказания). // Выражающий приветливость, учтивость. Л. поклон. Л-ые слова. 2. Устар. Милый кому-, чему-л., дорогой. Л. друг. Л-ая жена. Л-ые сердцу родные просторы. Л-ые мои сыновья. <Любезно, нареч. (1 зн.). Л. разговаривать. Л. попросить. Л. откликнуться на просьбу. Любезный, -ого; м. Устар. 1. Возлюбленный. -2. Употр. в обращении к слуге, официанту и т. п. -3. (в обращении). Милый кому-, чем-л., дорогой.

Действительно, вопрос непростой. В «Справочнике по пунктуации: для работников печати» Д. Э. Розенталя (М., 1984) указано: «Всегда обособляется приложение при личном местоимении». В качестве иллюстрации приведен пример: Мне, как лицу высокопоставленному, не подобает ездить на конке (Ч.).

В «Полном академическом справочнике» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006), в параграфе 63, формулируется следующее правило: «При отнесенности к личным местоимениям место приложения не играет роли, оно обособляется всегда».

При этом в обоих справочниках есть особое правило об оборотах с союзом как. Д. Э. Розенталь формулирует его так: «Обособленное приложение может присоединяться союзом как (с дополнительным значением причинности), а также словами по имени, по фамилии, по прозвищу, родом и др. (независимо от того, какой частью речи выражено определяемое слово): Илюше иногда, как резвому мальчику, так и хочется броситься и переделать все самому (Гонч..); Как старый артиллерист, я презираю этот вид холодного украшения (Ш.); Леонтьев увлекся этой мыслью, но, как человек осторожный, пока что о ней никому не рассказывал (Пауст.)... Примечание. Если союз как имеет значение «в качестве», то присоединяемый им оборот не обособляется: Полученный ответ рассматривается как согласие (Аж.)... Не обособляется и приложение с союзом как, характеризующее предмет с какой-либо одной стороны: Читающая публика успела привыкнуть к Чехову как юмористу (Фед.).

В «Полном академическом справочнике» подчеркивается: «Приложение с союзом как надо отличать от оборота со значением 'в качестве'. Ср.: Он, как инженер, должен быть руководителем стройки (будучи инженером, должен руководить; приложение). — Он приехал на стройку как инженер (в качестве инженера...)».

Сравним с приведенным в вопросе предложением: Я (?) как читатель (?) обращаю. «Как читатель» означает ‘будучи читателем’. Как и в предложении Он, как инженер, должен быть руководителем стройки слова как инженер означают ‘будучи инженером’.

Обратим внимание и на то, что необособляемые обороты с как в значении ‘в качестве’ в обоих справочниках занимают позицию конца предложения и являются частью сказуемого. В «Полном академическом справочнике» дается прямая отсылка к следующему правилу (§ 90, б): «Обороты со сравнительными союзами (частицами) как, словно, будто, точно, как будто, что не выделяются запятыми <...> при передаче значения 'в качестве' (оборот является частью сказуемого): Сергей Лазо был прислан комитетом как главнокомандующий (Фад.); ...Тамара Ивановна поняла этот голос как посланное ей вдогонку прощание (Расп.)». Подобная отсылка есть и у Д. Э. Розенталя.

В заключение добавим, что, по нашему мнению, отсутствие запятых в приведенном предложении не должно считаться грубой ошибкой и служить поводом для снижения оценки пишущиму, т. к. правила, регламентирующие пунктуацию в подобных конструкциях, чрезвычайно сложны и не изучаются в школе. Возможно даже, что данная норма нуждается в пересмотре. Спор профессиональных филологов заставляет по крайней мере усомниться в ее существовании. 

Вопрос о морфемном членении слова всегда непрост, поскольку разные лингвисты по-разному подходят к его разрешению. С одной стороны, в современном русском языке нет однокоренных к слову шофёр лексем, в которых отсутствовал бы элемент -ёр-/-ер- (шофёрить (сниж.); шофёришка, шоферня́ (сниж.), шофёрский, шофёрство, шофёрша, шоферю́га (сниж.), поэтому и можно считать, что в этом существительном нет суффикса. С другой же стороны, в русском языке имеются десятки (если не сотни) существительных с финалью -ёр-/-ер-/-ор- (миллиардер, спринтер, актёр, дирижёр, монтёр, командор, цензор и т. п.), и все они обозначают лиц, которые связаны с указанной в основе деятельностью, профессией, орудием труда и т. п. На этом основании и у слова шофёр можно выделить суффикс. 

Географические названия славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: из района Люблино, в сторону района Строгино, к району Митино, в городе Иваново, из деревни Простоквашино, до края Косово. Если же родового слова нет, то возможны оба варианта, склоняемый (старый) и несклоняемый (новый): в Люблине и в Люблино, в сторону Строгина и в сторону Строгино, в Иванове и в Иваново, из Простоквашина и из Простоквашино, до Косова и до Косово, к Митину и к Митино, 8-й микрорайон Митина и 8-й микрорайон Митино. При этом склоняемый вариант соответствует строгой литературной норме. Словарь Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» указывает: «В образцовом литературном стиле (со сцены, с телеэкрана, в радиоречи) эти формы следует склонять».

Топонимы славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: из района Люблино, в сторону района Строгино, к району Митино, в городе Иваново, из деревни Простоквашино, до края Косово. Если же родового слова нет, то возможны оба варианта, склоняемый и несклоняемый: в Люблине и в Люблино, в сторону Строгина и в сторону Строгино, в Иванове и в Иваново, из Простоквашина и из Простоквашино, до Косова и до Косово, к Митину и к Митино, 8-й микрорайон Митина и 8-й микрорайон Митино. При этом склоняемый вариант соответствует строгой литературной норме. Словарь Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» указывает: «В образцовом литературном стиле (со сцены, с телеэкрана, в радиоречи) эти формы следует склонять».

Географическое название, употребленное с родовыми наименованиями город, село, деревня, хутор, река и др., выступающее в функции приложения, согласуется с определяемым словом, то есть склоняется, если топоним русского, славянского происхождения или представляет собой давно заимствованное и освоенное наименование.

Географические названия в сочетании с родовым словом обычно не склоняются, когда род обобщающего нарицательного слова и топонима не совпадают.

Кроме того, обнаруживают тенденцию к несклоняемости приложения-топонимы среднего рода, оканчивающиеся на -е, -о (с родовым словом): между селами Молодечно и Дорожно.

Топонимы славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом. Подробнее см. в "Письмовнике".

Таким образом, верно: в городе Полярном, в городе Кириллове, в городе Бабаево, в селе Ферапонтово, в селе Хвалевском, в селе Спасское-Куркино.

Если родовое слово сокращено до г. или с., правила те же, что и со словами город и село.