Эти слова можно, но не обязательно рассматривать как обобщающие; оформление без двоеточия возможно: Там содержатся видеозаписи с названиями «Алла», «Марина», «Олег». Сравним случай, когда такие слова сопровождаются определительными местоимениями: Там содержатся видеозаписи со всеми такими названиями: «Алла», «Марина», «Олег» (здесь двоеточие необходимо).

Да, тире.

Следует исправить пунктуацию лишь в одном предложении: Вся в пыли, и засохших разводах, И в следах от нелепых ошибок.

Названия орденов, медалей, наград, знаков отличия, не сочетающиеся синтаксически с родовым наименованием, заключаются в кавычки, и в них пишутся с прописной буквы первое слово и собственные имена, напр.: орден «Мать-героиня», орден «За заслуги перед Отечеством», медаль «Ветеран труда», медаль «В память 850-летия Москвы», знак «Маршальская звезда».

Все прочие названия наград и знаков отличия кавычками не выделяются, и в них пишется с прописной буквы первое слово, кроме слов орден, медаль, и собственные имена, напр.: орден Дружбы, орден Отечественной войны I степени, орден Почетного легиона, орден Андрея Первозванного, орден Святого Георгия, медаль Материнства, Георгиевский крест.

В некоторых названиях орденов бывшего СССР с прописной буквы пишутся все слова, кроме слова орден, напр.: орден Красного Знамени, орден Октябрьской Революции.

См.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011.

Подобные названия духовно-рыцарских и монашеских организаций пишутся строчными: орден тамплиеров, орден госпитальеров, орден рыцарей-госпитальеров, орден бенедиктинцев (но: орден Гроба Господня, орден рыцарей Храма; Ливонский орден, Тевтонский орден – собственные имена в составе названия пишутся с прописной). См.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011.

Действует такое правило: апострофом отделяются русские окончания и суффиксы от предшествующей части слова, передаваемой латинскими буквами. Таким образом, корректно: IT'шник, S'очка. Но эти слова лучше всё же писать кириллицей, поскольку они уже вошли в русский язык.

Не существует какого-то отдельного специального правила, которое бы определяло, какие слова в названиях культов, сект, духовно-рыцарских  орденов, братств и пр. следует писать с прописной буквы, тем более если речь идет, как в Ваших вопросах, о названиях разного типа: с одной стороны, о реальных исторических наименованиях, а с другой — о вымышленных названиях в художественных произведениях.

В общем и целом можно руководствоваться правилом о написании названий учреждений, организаций, обществ, политических партий и объединений: в них с прописной буквы пишется первое слово и входящие в состав названия имена собственные (ср.: Ливонский орден, Тевтонский орден, Мальтийский орден, орден Гроба Господня – здесь всё по правилу). Родовые наименования по общему правилу пишутся строчными. Но на орфографическое оформление конкретного названия могут влиять и употребление слова не в своем обычном значении, и традиция, связанная с названием: наименование, имеющее давнюю традицию употребления, может быть оформлено иначе, чем название, придуманное для современного художественного произведения в стиле фэнтези, например.

Написание рыцари Круглого стола зафиксировано академическим орфографическим словарем «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН. Этому не противоречит написание Рыцари Колумба, т. к. в данном случае Рыцари — первое слово в названии католического движения, к тому же здесь оно не в своем обычном «средневековом» значении.

Если говорить о написаниях типа орден Пылающей Розы / Пылающей розы, орден Черной Пантеры / Черной пантеры, то предпочтительно  по общему правилу писать орден Пылающей розы, орден Черной пантеры (ср.: Война Алой и Белой розы), но в художественных и стилистических целях, чтобы подчеркнуть образность названия, можно допустить и орден Пылающей Розы, орден Черной Пантеры. Однако в таких случаях, как культ Восставших из ада, где название состоит из нескольких слов, включая служебные, написание каждого слова с прописной будет совершенно неуместным.

Написание без Ь определяется по вопросу: Пусть счастьем (что сделает?) наполнится каждое мгновенье!