Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Обсценное слово на букву «б» зафиксировано в словарях в разных значениях только с буквой «д», поэтому написание этого слова через букву «т» является орфографической ошибкой.

Написание через букву «т» появилось в интернет-эпоху в качестве графического эвфемизма (намеренно измененного варианта табуированного слова) и в этой форме использовалось не только в значении междометия, но и в исходном значении (конечно, только в именительном и винительном падежах единственного числа, поскольку в остальных случаях нет оглушения конечного согласного). Точно так же в современных текстах пишущие изменяют обсценные слова, вставляя в них дополнительные буквы, небуквенные символы и т. д. Даже для слова на букву «б» есть еще один графический вариант — с заменой буквы «я» на сочетание «еа».

Поскольку это слово в междометном значении употребляется несравнимо чаще,  чем для обозначении лица, то графический вариант с предпоследней «т» стал довольно распространенным. Это породило стихийное желание носителей языка объяснить существование вариантов написания разницей значений: один вариант для междометия, другой — для наименования женщины "с низкой социальной ответственностью". Ср. аналогичное «народное» объяснение вариантов с разным ударением «звОнит» и «звонИт»: некоторые носители языка утверждают, что это разные формы для разных «звонов» (колокол звонИт, а телефон звОнит).

Специалисты пока не видят оснований для нормализации ошибочного варианта.

В слове обувь корень -у-. Проблемы с корнями такого типа возникают потому, что эти корни являются связанными, то есть не употребляются без словообразовательных аффиксов. Ряд лингвистов не считает связанные корни полноценными корневыми морфемами, для них даже предложен отдельный термин — радиксоиды. Термин не является общепринятым, в словах со связанными корнями обычно выделяют просто корень на основе анализа пар типа  обуть — разуть (свергнуть — отвергнуть, добавить — отбавить и т. п.).  
Возможен подход, при котором в слове обувь корнем считается все слово, так как нет пары *розувь. В этом случае говорят об опрощении и считают, что этимологический корень -у- сливается с приставкой об- и с непродуктивным суффиксом -вь. Если выделять корень исключительно на основе словообразовательного анализа, в этом есть своя логика. Но если анализировать морфемный состав слова, основываясь не только на поиске производящего и производного, появится достаточно много аргументов для выделение корня -у-. Например, морфемное членение по аналогии (так мы выделим -у- в обувь, потому что есть однокоренное слово об-у-ть).

Также есть отдельная проблема соотнесения производности и членимости: давно известно, что слово может быть членимым, но это невозможно объяснить с помощью очевидных словообразовательных процессов. Одним из противоречивых случаев соотношения производности и членимости являются слова со связанными корнями. Понятие "связанности" было предложено известным российским лингвистом Г. О. Винокуром, который в качестве одного из примеров этого явления как раз и приводил слово обувь со связанным корнем -у-.

Можно предположить, что в описываемых Вами случаях речь идет о произношении суффикса -л- на конце глагольных форм прошедшего времени мужского рода как губно-губного сонанта [w] или так называемого неслогового [ў]. Из близкородственных русскому языков такой звук есть в украинском и белорусском, причем в белорусском алфавите для него есть особая буква ў, а в украинском он обозначается буквой в: ср. бел. Ты добра паспаў? ‘та хорошо поспал?’, но Ты добра паспала?; укр. Ти добре поспав?, но Ти добре поспала?). В русском языке буква в на конце слова должна читаться как глухой звук [f]. Из Вашего описания не вполне ясно точное произношение суффикса -л- в приводимых вами примерах. Если произносится действительно нечто вроде [ў/w], не исключено, что это действительно какая-то разновидность манерного, сюсюкающего произношения, свойственного некоторым склонным к «мимимишности» носителям языка в разговорах с детьми или домашними животными. И тогда это мало отличается от приводимого Вами сделяль. Но такой интерпретации в некоторой степени противоречит то, что «сюсюкающее» [w] на месте л скорее всего не ограничилось бы только мужским родом и конечной позицией в слове, а проникло бы и в позицию перед гласным (Ты хорошо поспа[ў/w]? и Ты хорошо поспа[ў/w]а?), в отличие, кстати, от белорусского и украинского, где чередование [л]:[ў/w] – это результат закономерного фонетически обусловленного изменения [л] > [ў/w] на конце слова. Таким образом, в условиях недостаточной изученности данного явления и даже отсутствия полной уверенности в существовании такого явления объяснить его пока не представляется возможным.

Корень мак- содержится в глаголах, имеющих значение 'погружать в жидкость': макать сухарь в чай, обмакнуть перо в чернила. Корень мок- содержится в глаголах со значением 'пропускать жидкость, впитывать жидкость': вымокнуть под дождем, промокнуть написанное. Правило распространяется и на производные слова, ср.: макание, но промокательная бумага, промокашка.

Толковый словарь русского языка под ред. Д. Н. Ушакова вышел в свет в 1935–1940, а действующие правила правописания утверждены в 1956 году. Поэтому словарь Ушакова не может служить справочником по орфографии современного русского языка.

Попробуем объяснить разницу между причастием и отглагольным прилагательным, поскольку в Ваших вопросах на эту тему (в связи с выбором написания гранёный/гранённый) обнаруживается некоторая путаница. 

Гранёный — отглагольное прилагательное, пишется с одной н. Почему это именно прилагательное? С формальной точки зрения — потому, что определение образовано от глагола несовершенного вида, не имеющего приставки и зависимых слов. По сути — потому, что в данном случае  признак важен сам по себе, а не как результат действия. 

Огранённый, гранённый в прошлом году, гранённый мастером, гранённый со всех сторон и т. п. — причастия, поскольку во всех этих контекстах подчеркнут признак действия (время действия, субъект действия, объём действия и т. п.). Собственно говоря, двойное н пишется здесь не только потому, что это причастия, но и затем, чтобы указать на причастный статус определений. 

Вы спрашиваете, можно ли писать с двойной н (или наоборот — с одной н) интересующее Вас слово в контекстах типа гранё(н/нн)ые, подобно хрустальным (хрусталю). Ответить на такой вопрос можно примерно так же, как и на вопрос, например, можно ли выйти на улицу в одном ботинке. Можно, но что Вы хотите этим подчеркнуть? Написав гранёные, подобно хрустальным (хрусталю), Вы подчеркнете, что гранёные — это только признак называемого Вами предмета, аналогичный признаку, который присущ хрусталю (хрустальным предметам). Написав гранённые, подобно хрустальным (хрусталю), — подчеркнете, что называемый Вами предмет был огранен — так же, как бывает огранен хрусталь. Иначе говоря, теоретически возможны оба варианта, однако неплохо было бы контекстом прояснить, что именно важно для пишущего в данном случае. Например: огранённые, как хрустальные изделия или гранёные, как и большинство изделий из хрусталя. 

Словообразовательный разбор

Схема разбора:

1)    Поставить исследуемое слово в начальную форму.

2)    К исследуемому слову подобрать производящее.

3)    Объяснить значение производного слова через значение производящего слова (слов).

4)    Выделить производящую и производную основы.

5)    В производном слове выделить средство словообразования.

6)    Указать способ словообразования и процессы, сопутствующие словообразованию.

Разбор слова поверье:

1)    поверье — начальная форма существительного;

2)    поверье ← поверить;

3)    поверье: ‘предание, основанное на суеверных представлениях, приметах, необычных явлениях чего-либо, в которое кто-либо поверил’;

4)     повери- — производящая основа, повер[j] — производная основа.

5)    средство словообразования — суффикс -j-, который на письме передается с помощью разделительного мягкого знака: повер[j-е];

Такое же словообразовательное средство с тем же значением используется при образовании других отглагольных существительных, например: бесчести-ть → бесчест[j-е] (бесчестье).

6)    способ словообразования — суффиксальный, при словообразовании происходит усечение производящей глагольной основы: повери-. 

Если необходимо разобрать слово по составу (морфемный разбор), то словообразовательный разбор дополняют:

1)    анализом всех словоизменительных морфем слова.

2)    анализом всех словообразовательных морфем в слове.

Для слова поверье при морфемном анализе нужно выделить:

1)    окончание -е, которое является окончанием им. падежа (или винит. падежа, если в такой форме слово стояло в предложении; формы именит. и винит. падежей у этого слова совпадают), ед. числа, ср. рода.

2)    Словообразовательную приставку по-, с помощью которой образовалось слово поверить от слова верить (способ словообразования — приставочный). Это глагольная приставка, которая образует глаголы совершенного вида от глаголов несовершенного вида, ср.: бить → по-бить, мирить → по-мирить и др.

Полный разбор по составу: по-вер-j-е

Орфографическая норма: за пазуху, за пазухой, из-за пазухи. Правописание следует проверять при помощи орфографических словарей. Словарь Даля  отражает орфографическую норму позапрошлого века.

Действительно, здесь (именно в этом примере) весной - существительное. Аргументация верная: наречия не образуют таких словосочетаний.