Пунктуация при оборотах с предлогами от... до... не кодифицирована. В Вашем случае этот оборот служит пояснением к сочетанию в десятках городов, поэтому его уместно, как любое пояснение, отделить запятой или тире.

В неформальной интернет-переписке местоимения вы и ваш при обращении к одному человеку вполне уместно писать со строчной буквы. В параграфе 202 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится лишь об обращениях «в письмах, официальных документах и т. п.», но не в неформальной интернет-переписке. Заметим, что нас вряд ли должно удивлять написание местоимений вы и ваш со строчной буквы: именно так пишутся эти местоимения в диалогах персонажей художественных произведений, в том числе русской классической литературы. См. также ответ на вопрос 310885.

Обсуждаемые варианты предложений не однозначны; ср.: он предвидел, что он убьет кого-либо / кто-либо убьет его? Уместен ли вопрос об уместности местоимения свой в этом случае?

Возможно как слитное, так и раздельное написание, однако в позиции сказуемого более уместно раздельное. 

Вопрос непростой. Если подходить к ответу исключительно формально, то следует рекомендовать не ставить тире, поскольку между подлежащим пословица и сказуемым-существительным помощница стоит дополнение всем делам. Вместе с тем этот случай отличается от иллюстрирующего правило примера Мой отец для меня друг и наставник (см. пункт 6 параграфа 15 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). В примере из справочника дополнение для меня стоит действительно между подлежащим и сказуемым, оно не связано тесно ни с тем, ни с другим; по сути это субъектный детерминант, обычная позиция которого — начало предложения, сравним: Для меня мой отец — друг и наставник. В приведенном Вами примере такое перемещение дополнения всем делам невозможно, поскольку оно связано только со сказуемым помощница, образуя с ним словосочетание. Если учесть этот факт, поставить тире вполне уместно: Пословица — всем делам помощница.

Слово зубоскалить в современном русском языке имеет только одно значение — «грубовато шутить, насмехаться» (см. словари). В Вашем примере более уместно будет использовать выражения показывал зубы или грозно рычал, показывая зубы, чтобы описать поведение шакала.

Если это предложение из текста, то уместно тире: Возьми вот эту штуку. Цена — 50 рублей (это тире между подлежащим цена и именным сказуемым 50 рублей).

Двоеточие будет уместно, если перед нами список характеристик товара, например:
Материал: пластик
Вес: 20 г
Цена: 50 руб.

Предложения с глаголом угадай действительно заключают в себе побуждение к действию, на конце таких предложений нужно поставить восклицательный знак или, как вариант, точку (отражающую спокойную интонацию). Предложение с глаголом скажи уместно завершить вопросительным знаком, потому что словоформу скажи можно интерпретировать как вводное слово, которое служит для привлечения внимания; такая его функция отмечена, в частности, в «Словаре вводных слов, сочетаний и предложений» О. А. Остроумовой и О. Д. Фрамполь. 

Да, сочетание своя квартира в данном случае обращение. С коммуникативной точки зрения уместно оформить приведенное высказывание как два предложения: Прощай, аренда! Привет, своя квартира!

Действительно, в этих случаях к слову когда невозможно задать вопрос, это союз.