Фраза некорректна. Экспертиза – это рассмотрение какого-либо вопроса экспертами для вынесения заключения (медицинская экспертиза, судебная экспертиза, отправить на экспертизу). Вероятно, в приведенном Вами примере экспертиза –  это калька с английского: английское expertise имеет значения 'опыт, знание дела; квалификация; компетентность; умение, мастерство'. Но по-русски так сказать нельзя, в русском языке у слова экспертиза таких значений нет.

Что - союз. Правы и Вы, и Розенталь: в разговорных синтаксических структурах нет и не может быть жестких правил расстановки знаков препинания. В приведенном Вами предложения до конца не ясно, чем являются слова, присоединяемые союзом что: частью сказуемого или придаточным предложением.

Можно.

Оба варианта корректны, но выбор одного из них может зависеть от более широкого контекста. 

Формально (с точки зрения «традиционной» академической грамматики) подлежащим в предложении является то, что выражено именительным падежом, а не то, что выражено формой косвенного падежа. В предложении Я люблю кофе подлежащее я, а кофе – дополнение; в предложении Мне нравится кофе подлежащее кофе, а мне – дополнение. Ср. такой пример: в предложении Саша не спит подлежащее Саша, а в предложении Саше не спится подлежащего нет, это односоставное предложение, а Саше здесь – второстепенный член предложения.

В то же время лингвисты – сторонники коммуникативного подхода к грамматическому строю русского языка (коммуникативная грамматика – относительно недавнее направление в лингвистической науке) скажут, что предложение Саше не спится – это инволюнтивная модификация обычного номинативно-глагольного предложения Саша не спит. Слово инволюнтивная означает, что грамматическое значение этой модификации – независимость предикативного признака от воли субъекта. Субъект же везде один – Саша. Предложение Мне нравится кофе тоже представляет собой модификацию (иного рода) предложения Я люблю кофе – в обоих случаях субъект – я, объект – кофе.

Подлежащее — уметь читать, сказуемое — означает быть чутким.

Инфинитив (неопределенная форма глагола) может быть любым членом предложения, в том числе и подлежащим. Тип сказуемого здесь — составное именное, усложненное. Тот факт, что именной компонент при вспомогательном глаголе означает выражен инфинитивом, — тоже вполне стандартное явление русского синтаксиса. Инфинитив — это, по сути, именная форма глагола, которая и позволяет ему быть не только сказуемым (в формах наклонений глагол может быть только сказуемым, все другие синтаксические функции для него закрыты), но любым членом предложения, в том числе именным компонентом составного именного сказуемого. Не случайно синонимичное данному предложение выглядит так: Умение читать означает чуткость к смыслу. Здесь, полагаю, вас ничто не должно смутить. Но ведь иметь чуткость и быть чутким — одно и то же.

В учебнике о вспомогательных глаголах в составном глагольном сказуемом написано правильно, только здесь не этот тип сказуемого.

Нет, кавычки не нужны.