Согласно современным словообразовательным словарям в слове пренебрегать приставка пре- не выделяется, корень — пренебрег-. Исторически слово пренебрегать образовано с помощью приставок пре- и не-, которые присоединялись к производящей основе бере- (глагол беречь), в процессе образования производного слова в основе происходили чередования (см. ответ на вопрос № 318502). При собственно морфемном анализе выделяют все узнаваемые морфемы в слове, в частности — приставку пре- в слове пренебрегать. Это различие в членении слова отражено в этимологических, словообразовательных и морфемных словарях.
Слово пренебрежение образовано от глагола пренебрегать при помощи суффикса -ени[j], который придает значение ‘характеризующийся действием, названным производящим глаголом’. Словообразовательный процесс сопровождается усечением инфинитивной основы и чередованием согласных в корне. При анализе структуры слова членение на морфемы аналогичным образом зависит от типа анализа: при собственно морфемном и историческом анализе приставка пре- выделяется, при синхроническом словообразовательном — нет.
Наречие пренебрежительно имеет значение ‘с пренебрежением’, образовано от прилагательного пренебрежительный. Вопрос о выделении/невыделении приставки пре- также зависит от типа анализа.
Такое оформление фразы возможно, но оценить его уместность или неуместность можно только для каждого конкретного фрагмента.
Точка ставится после закрывающей кавычки. Обратите внимание, что в предложении, предваряющем цитату, нужно закрыть причастный оборот: 1. Изложить пункт 4 Инструкции _____, утвержденной приказом № ____ от ____, в следующей редакции: «Назначить начальника отдела правового обеспечения управления по правовым вопросам Иванову И. И., а в ее отсутствие — ведущего юрисконсульта отдела правового обеспечения управления по правовым вопросам Сидорову С. С. лицами, ответственными за проведение инструктажа в обществе».
Это вполне корректный, хотя и устаревший оборот речи. Вот цитаты из "Национального корпуса русского языка":
Мо́жет быть, в глубине́ души́ импера́тор да́же пожале́л заключённого Конаки и вполне́ удовлетвори́лся ссы́лкою в ка́торжные рабо́ты престу́пной ба́бы-кабатчицы. [Ю. Н. Тынянов. Малолетный Витушишников (1933)]
Съезд выбрал из своего состава самостоятельное правительство «Терский народный совет», под председательством некоего Пашковского, сосланного некогда в каторжные работы за ограбление казначея реального училища и возвращенного) в силу общей амнистии, данной Временным правительством. [А. И. Деникин. Очерки русской смуты. Том II. Борьба генерала Корнилова (1922)]
Да за мои мысли меня бы, может, уж в каторжные работы давно угнали! [И. С. Шмелев. Человек из ресторана (1911)]
У слова калибр сложный путь заимствования. В этимологиическом словаре Макса Фасмера отмечено: «Через польск. kaliber или нем., голл. kaliber, франц. calibre (с 1478 г.) из ит. calibro, араб. kâlib от греч. καλοπόδιον "форма, образец"».
В современных морфемных и словообразовательных словарях *калиберный рассматривается как вторая часть сложных прилагательных (однокалиберный, крупнокалиберный, мелкокалиберные и т. п.). Однако ещё в «Словаре русского языка XVIII века» калиберный — самостоятельное нормативное прилагательное, как и производящее существительное калибер.
Достаточно долго существовали вариативные формы калибр и калибер, хотя уже в словаре под редакцией Д. Н. Ушакова (1930-е) калибер имеет пометы 'простореч.' и 'устар'.
Оба варианта корня продолжают использоваться в словообразовании (ср.: калибровка, крупнокалиберный).
Вставка гласной перед суффиксом -н- поддерживается общей морфонологической тенденцией: русский язык стремится избегать чрезмерного стечения согласных. В данном случае мы не можем говорить о 'беглой гласной' в традиционном понимании этого термина (как в исконных словах, где беглость гласной возникает в позициях исчезнувших редуцированных), но понятие "вариативность корня" в этом случае вполне применимо.
Думаем, что это не принципиально.
Составители «Русского орфографического словаря» РАН Е. В. Бешенкова и О. Е. Иванова в книге «Теория и практика нормирования русского письма» (М., 2017) пишут о том, что основанием для кодификации написаний офлайн и офшор стал орфографический прецедент: эти слова были закреплены с одним ф по образцу англицизмов с той же начальной частью, напр.: офис, офсет, офсайд.
Да, имеется в виду: перед гласными звуками. Буквы е, ё, ю, я обозначают два звука: согласный j и гласные э, о, у, а. Слова его, яблоке начинаются с согласного звука, поэтому перед ними употребляется предлог о.
Дело в том, что значения многих слов успели измениться за последние двести лет существования литературного языка. Поэтому словари современного русского языка могут не дать ответ на Ваши вопросы.