Слова, образованные от двух основ, связанных сочинительными отношениями (в данном случае это конус и раструб), и не содержащие суффикса в первой части, относятся к словарной области написания. Однако слово, о котором Вы спрашиваете, не зафиксировано в академическом орфографическом словаре. Примеров употребления слишком мало, чтобы можно было сказать, что сложилась какая-то норма, однако есть некоторый перевес в сторону дефисного написания. Возможно, лучше использовать прилагательное конусно-раструбный, которое имеет то же значение и устойчиво пишется по правилу через дефис.  

Действительно, в своде правил 1956 года было такое правило: при переносе слов с приставками нельзя оставлять в конце строки при приставке начальную часть корня, не составляющую слога (неправильно: прис-лать, отс-транять; правильно: при-слать, от-странять).

Сейчас это правило смягчилось: речь идет уже не о строгой обязательности, а о предпочтительности переносов при-слать, от-странять при допустимых переносах прис-лать, отс-транять и отст-ранять (см.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006). Поэтому перенос ус-троились допустим.

Запрет на такие переносы нам неведом, однако они кажутся нам нежелательными. Дело в том, что перенос помогает пишущему, но не должен мешать читающему, — и правила переноса призваны обеспечить целостность и быстроту восприятия разделенного слова при чтении. Именно поэтому запрещается переносить аббревиатуры, в которых используются прописные буквы (ЮНЕСКО, ФИФА, РосНИИ); графические сокращения (ин-т, чл.-корр., об/мин); слова, сочетающие в написании буквы и цифры (37-й, 56-летие, ТУ-134); разбивать переносом инициалы и фамилию (неправильно: А. / Пушкин или А. С. / Пушкин).

Флаг развЕвается.

Орфографический словарь

Большой толковый словарь

Вы приводите сведения о производных словах (не о значениях слов!). Как правило, помета "перен." ставится в тех случаях, когда семантическая связь между базовым и производным значениями  неочевидна (так, эта связь неочевидна между значениями 1 и 5 приведенного Вами примера). При таком понимании термина "переносное значение" (отсутствие семантически близкой, тесной связи между значениями базовым и производным) Ваше рассуждение верно. Однако возможно и другое прочтение: прямое значение - базовое, непроизводное; переносные значения - все, в которых присутствует (буквально!) метонимический или метафорический перенос (то есть все производные значения).

Исторически в слове препятствие выделяется приставка пре- со значением, близким к значению приставки пере- (у этой приставки есть значения перехода, передачи, превращения, преграды, деления надвое, взаимного действия), этим и объясняется написание с буквой е. Полный корень, представленный в этом слове (тоже с исторической точки зрения), — пин/пн/пя/пон: запинаться (препятствие, препинание), запнуться, запятая, запонка (препона).

Однако в современном русском языке приставка в слове препятствие уже не выделяется. Разбирая это существительное по составу с точки зрения современного языка, мы должны выделить корень препятств-.

Это фраза из известного анекдота о Штирлице, ее употребление возможно в различных контекстах в разных значениях, в том числе для обозначения «секрета», который всем известен, для перехода к фразе с нецензурным словом, для намека на этот широко известный анекдот и в других целях. А вот сам анекдот:

В три часа ночи Борман просыпается от стука в дверь. Он, злой и сонный, идет открывать. Видит: на пороге стоит человек в телогрейке, заячьем треухе с красной звездой.
– Слоны идут на север, – сказал человек.
– Слоны идут на ... – со злостью ответил Борман, – а Штирлиц живет этажом выше.

Перенос класс-ный – это устаревшая норма. Раньше при переносе требовалось учитывать границы между морфемами, стоящими за корнем. Но эта норма не удержалась. Одна из причин – объективные трудности морфемного членения закорневой части слова. Сейчас для слов типа классный, программный нужно применять такое правило. 

Разбиваются переносом удвоенные согласные, входящие в корень или образующие стык корня и суффикса, напр.: жуж‑жать, мас‑са, кон‑ный, весен‑ний, рус‑ский. Не допускаются переносы: жу‑жжать, ма‑сса, ко‑нный, весе‑нний, ру‑сский или русс‑кий.

Однако после приставок удвоенные согласные при переносе могут не разбиваться; возможны, напр., переносы со‑жжённый, по‑ссориться и сож‑жённый, пос‑сориться.

Оба варианта возможны. Сочетание в этой связи просторечным не является (см. его фиксацию в словарях: Правильность русской речи / Под ред. С. И. Ожегова. М., 1965, с. 184; Трудности словоупотребления и варианты норм русского литературного языка / Под ред. К. С. Горбачевича. Л., 1974, с. 401; Большой толковый словарь / Под ред. С. А. Кузнецова. СПб., 1999, с. 1164). Соответствуя норме современного русского литературного языка, это устойчивое cочетание употребляется как наречие со значением 'связывая со сказанным выше' и служит своеобразной формулой перехода от одной мысли к другой.

Важно иметь в виду, что выражение в этой связи характерно прежде всего для публицистики.