Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Да, объяснение есть. Валенки пишется через е, потому что исторически связано с причастием валенный, образованным от глагола валить в значении «скатывать, сбивать что-либо из шерсти». В современном русском языке слово валенки является исключением, так как соотносится с глаголом валять, с сочетанием валяные сапоги.

Слово цветочек образовано от слова цветок при помощи уменьшительно-ласкательного суффикса -ек- (варианта суффикса -ок-), ср.: теленок → теленоч-ек, дубок → дубоч-ек, голосок → голосоч-ек, ковшик → ковшич-ек (в процессе словообразования возникает чередование к // ч) и т. п.; гриб → гриб-ок, город → город-ок, брат → брат-ок и т. п.

При диахроническом словообразовательном анализе в слове цветок выделяется суффикс -ок- с уменьшительно-ласкательным значением (см., например, «Школьный этимологический словарь русского языка» Н. М. Шанского и Т. А. Бобровой). Наличие двух уменьшительно-ласкательных суффиксов в современном языке возможно при обозначении усиленной степени ласкательности, например: дуб → дуб-ок → дуб-оч-ек и др. Однако в слове цветок в современном языке отсутствует субъективно-оценочное значение. Тем не менее мы можем выделить суффикс -ок-, за счет которого возникает разница в значении форм множ. числа: цвет-ок – цвет-к-и (беглая гласная о), зн. ‘цветущие части растений’; цвет-ок – цвет-ы ‘цветущие растения’. Таким образом, в слове цвет-оч-к-и выделяются два суффикса.

Слово списочек образовано от слова список при помощи такого же уменьшительно-ласкательного суффикса -ек- (варианта суффикса -ок-); в процессе словообразования тоже возникает чередование к // ч. Отглагольное существительное список образовано с помощью суффикса -ок- со зн. ‘то, что возникло (возникает) в результате действия, названного производящим глаголом’, ср.: списыва-ть → спис-ок, набрасыва-ть → наброс-ок, обреза-ть → обрез-ок и т. п. Таким образом, в слове спис-оч-ек тоже выделяются два суффикса, но значение суффикса -ок- / -оч- иное.

Суффиксы -ок- / -оч- в словах цветочек и списочек являются омонимами, они представляют разные словообразовательные модели.

1. Слова в отношении Вас не нужно выделять запятыми. 2. Если слова Постановлением судьи участка № 000 от 26 марта 2020 года по делу № 05-00 об административном правонарушении относятся к обеим частям сложного предложения, запятые не нужны.

Верно, в целом это простое по структуре предложение.

Можно заключить этот фрагмент в скобки.

Слово песня здесь лишнее. Верно: душа ликует. Также возможен вариант: душа поет.

Ваш вывод верен.