В этом случае нужно разделить цитату на две части: Он сказал, что это «самое страшное», что с ним «когда-либо случалось».

Деепричастный оборот не обособляется, если он выступает в качестве однородного члена предложения с необособленным обстоятельством: Как начать диалог эффективно и помня о безопасности? Ср.: Клим Самгин шагал по улице бодро и не уступая дорогу встречным людям (М.Г.); Он долго и нимало не стесняясь подробностями объяснял, почему именно монашек мог быть родителем Иванушки (М.Г.).

Это разные конструкции и разные значения предлога. Предлог по употребляется с предложным падежом при указании действия, события, после которого что-либо совершается: по завершении, по прибытии, по отъезде, по прилете. При обозначении пространства, места, на поверхности которого происходит какое-либо движение, предлог по употребляется с дательным падежом: по улице, по реке, по горе, по мосту, по проспекту.

В подобных прилагательных обе части будут писаться с прописной буквы только в том случае, если прилагательное является первым словом в составном географическом и административно-территориальном названии, в названии исторического события, учреждения, памятника и т. п. В остальных случаях такие прилагательные пишутся строчными. Ср.: нью-йоркские улицы и Нью-Йоркский музей современного искусства, орехово-зуевские школьники и Орехово-Зуевский район Московской области.

Запятая нужна, так как номер дома является уточнением к названию улицы. Сравним замечание об уточняющих членах предложения в параграфе 79 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: «Относясь к тому или иному слову в предложении, они сужают обозначаемое ими понятие или в каком-либо отношении ограничивают его». 

Если название города на протяжении нескольких десятилетий свободно склонялось, значит этот топоним можно смело отнести к числу названий, «давно заимствованных и освоенных русским языком», и, следовательно, склонять. Вы правы: рекомендация не склонять иноязычные названия на согласный касается (за редким исключением) иностранных топонимов. Варианты на реке Белая, на улице Советская тоже нельзя считать нормой литературного языка, это, скорее, типично канцелярское употребление.

Правильно написание строчными. Прилагательные, образованные от географических названий, пишутся с прописной буквы, если они являются частью составных наименований – географических и административно-территориальных, индивидуальных имен людей, названий исторических эпох и событий, учреждений, архитектурных и др. памятников, военных округов и фронтов. В остальных случаях они пишутся со строчной буквы. Ср.: Курская область, Курский государственный драматический театр имени А. С. Пушкина, но курская поэтесса, курские улицы.

Полагаем, в этой ситуации вариант "голосовой помощник" уместнее.

Наречие — одна из основных частей речи. При анализе этой части речи лингвисты отграничили группу слов, употребляющихся в качестве главного члена в безличных предложениях (на улице тепло, здесь многолюдно, мне весело). Ряд исследователей, в том числе авторы учебников, рассматривают эту группу в составе самостоятельной части речи — категории состояния. Поскольку синтаксическая функция представляет собой основной отличительный признак слов категории состояния, то для их обозначения лингвисты используют и другие термины — безлично-предикативные слова, предикативы. 

В предложении "Что такое длина шва и как ее найти?" запятая не нужна. В сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится, если части сложносочиненного предложения представляют собой побудительные, вопросительные или восклицательные предложения (объединяющей здесь оказывается интонация).