Ваше предложение приводится в качестве примера к правилу об оформлении прямой речи в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), см. § 136, пункт г.

Очень интересный вопрос. Дело в том, что сочетание серый бочок можно трактовать как часть имени персонажа (ср.: Мороз Красный Нос). В этом случае буквы должны быть заглавные. Но возможно и иное понимание оборота – как нарицательного имени, сопровождающего собственное имя персонажа (ср.: Мороз-воевода, Иван-царевич, Мышка-норушка). При таком осмыслении конструкции заглавные буквы не нужны: Волчок – серый бочок.

В современном русском языке падежей действительно шесть. Вот выдержка из «Русской грамматики»:
Категория падежа представлена шестью рядами форм, каждая из которых является носителем определенного комплекса категориальных морфологических значений. Эти ряды обозначаются как 1) именительный падеж, 2) родительный падеж, 3) дательный падеж, 4) винительный падеж, 5) творительный падеж и 6) предложный падеж.

Деепричастный оборот даже не путаясь здесь не обособлен, потому что однороден наречию, выраженному обстоятельством связно. См. пункт 3 параграфа 71 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Причастный оборот содержащейся в их заявочных документах на участие в Конкурсе совершенно точно нужно закрыть запятой. Что касается обстоятельства в случае необходимости, то его обсобление факультативно. В параграфе 74 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина​​​​​​​ говрится, что такие обстоятельства «обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения​​​​​​​». При этом в качестве иллюстрации приводятся примеры из художественной литературы, тогда как в Вашем случае представлен официально-деловой текст. Представляется, что здесь подобные смысловые оттенки излишни и обособление обстоятельства не требуется: Участники несут ответственность за достоверность информации, содержащейся в их заявочных документах на участие в Конкурсе, и в случае необходимости обязаны предоставить подтверждающие документы по требованию Оргкомитета.

Такая конструкция вполне возможна. Она имеет книжный характер, ср. у А. С. Пушкина в трагедии «Борис Годунов»: «Я слышу речь не мальчика, но мужа». В академической «Русской грамматике» сказано: «Отрицательно-противительное значение взаимного исключения выражается союзом не... а (а не): [Чацкий:] Кто служит делу, а не лицам... (Гриб.); Я говорю не для вас, а для Вани (Некр.); Подарила мне колечко — не золотое, не серебряное, а простое. Резкость противопоставления смягчена в союзе но: не... но (но не): Он был оскорблен не самим признанием, но грубой небрежностью Авдея (Тург.); Эта работа потребует знаний, квалификации, но не физических усилий (журн.)» (Русская грамматика. М., 1980. Т. 2. § 2077).

Подчинительный союз когда действительно относится к двум грамматическим основам — казаки освоили и пушкари стали цениться, а потому запятая перед сочинительным союзом и не нужна. При этом вводное сочетание может быть в начале обособленного (присоединительного) оборота не отделяется от него запятой: Допустим, наступил момент, когда казаки лучше всех, может быть даже и в мире, освоили артиллерию и казачьи пушкари стали цениться не меньше, а то и больше виртуозных конников.

Правилен второй вариант. Поскольку в этом случае внутри вставной конструкции находится вставная конструкция, каждую из них следует закрыть отдельной скобкой.

Вот что об этом говорится в справочнике "Правила русской орфографии и пунктуации".

Скобки графически варьируются: круглые (), фигурные {}, квадратные [], угловые < >. Наиболее распространены круглые скобки; фигурные скобки употребляются только в специальных текстах (например, математических). Квадратные скобки применяются для авторского пояснения отдельных слов в цитируемом тексте: Он [Блок] первым открыл талант Есенина, первым услышал «песни души» рязанского поэта (Ю. Прокушев).

Квадратные скобки могут сочетаться с круглыми в условиях двойного выделения (квадратные скобки — для внешнего выделения, круглые — для внутреннего выделения): Виргинские острова, группа мелких о-вов в Вест-Индии. Владение Великобритании [153,4 км, нас. 13 т. ч. (1984); адм. ц. — Род-Таун] и США [344 км², 101 т. ч. (1984); адм. ц. — Шарлотта-Амалия] (БЭС. М., 1991).

Угловые скобки применяются для восстановления сокращенных слов в цитируемом тексте. Напр., автор, цитирующий или издающий текст А. Ахматовой, восстанавливает сокращенные ею части слов: Экземпляр «Жатвы», кот<орый> Вы мне дали, я отдала, как Вы просили, Щеглову, пот<ому > что в тот же день получила свой (А. Ахматова. Письмо Г. И. Чулкову).

Выполнением домашних заданий мы не занимаемся.