Текст подстрочного примечания, как правило, не согласуется с формой поясняемого текста – ведущее слово независимо от падежа поясняемого слова ставят в именительном падеже. Текст примечания, как самостоятельное предложение, необходимо начинать с прописной буквы и в конце ставить точку. Обязательного требования повторять поясняемое слово в тексте примечания нет, но для полноты примечания это имеет смысл сделать. Итак, правильно:

На гаке* было 5 барж.

В этом предложении есть частица ну и: она употребляется в начале реплики, содержащей вопрос, который вытекает из сказанного собеседником, и часто придаёт вопросу снисходительный оттенок (см. «Большой универсальный словарь русского языка»). Тире после первой части высказывания в таком случае уместно: Ну и как ты думаешь — стал я человеком? Без частицы в предложении содержалась бы вводная конструкция, выделяющаяся запятой: Как ты думаешь, стал я человеком?

В заголовках такой структуры действительно подразумевается общая придаточная часть (восстанавливаемая примерно как Мы расскажем), а это отменяет запятую перед союзом и.

В русском языке титулы принц, герцог, граф и т. д. в общем случае пишутся со строчной буквы. Порядок слов в официальных наименованиях титулов закреплен и не подразумевает инверсии: принц Уэльский не то же самое, что уэльский принц. Словосочетание французский император пишется со строчной буквы, поскольку оно не является официальным титулом. В художественном произведении автор может употреблять прописные буквы, если этого требует художественный замысел.

Да, в таком случае тире перед это ставится.

В то время как — составной подчинительный союз. Он может целиком входить в придаточную часть (и не разделяться запятой), но может и расчленяться (в этом случае запятая ставится между частями союза, перед словом «как»).

Если придаточная часть сложноподчиненного предложения стоит перед главной, запятая между частями союза в то время как обычно не ставится (постановка запятой допустима, но такое пунктуационное оформление считается устаревшим).

Таким образом, наличие запятой в первом предложении (из Чехова) связано с тем, что таковы были пунктуационные нормы прошлого. Не будет ошибкой написать это предложение и без запятой перед как.

Верное написание: Диагноз «ожирение первой степени» не проблема.

Запятые расставлены верно. Перед он также можно поставить тире (но запятую это не отменяет): Колобку стало скучно, когда он лежал на подоконнике, — он спрыгнул на дорогу и укатился.