Это сочетание обычно обособляется, поскольку играет роль вводного слова.
Если герой (ты) не является дешевкой, а только сравнивается с ней, то запятая нужна.
Нет, точка в конце заголовка не ставится.
Нет никакой необходимости заключать это сочетание в кавычки.
Нет, этот оборот не нужно заключать в кавычки.
В разговорной речи допустим второй вариант. В тех случаях, когда должны соблюдаться нормы книжных стилей, перед названием нужно добавить родовое слово: на портале «Грамота.ру».
Такое наречие в словарях пока не зафиксировано, но оно подпадает под следующее правило: пишутся слитно наречия, образованные от имен прилагательных с помощью одновременного присоединения приставки и суффикса -ую. Ср.: вживую, вкрутую, внаглую, вплотную, впрямую, врассыпную, врукопашную, вручную, втихую, вхолостую, вчистую, зачастую, надаровую, напрямую, наудалую, подчистую. Исключения: в открытую, в штыковую, на боковую, на мировую, на попятную, ни в какую.
Раздельное написание в закрытую может появляться под влиянием сочетания в открытую, которое является частю фразеологического выражения играть в открытую, восходящего к терминам карточной игры. Однако в открытую относится к другому правилу: пишутся раздельно наречные сочетания предлогов-приставок в, с со второй частью, начинающейся с гласной, напр.: в обмен, в обнимку, в обрез, в обтяжку, в обхват, в одиночку, в одночасье, в отместку, в охапку, в охотку, в убыток, в угоду, в укор, в упор, в упрёк, в открытую, в общем, в основном, в оба, с иголочки, с изнанки, с оглядкой, с опаской, с отвычки, с охотой, с умом, с умыслом.
