Правильно: глава городской администрации и (устарелое) городской голова. Интересно, что должность городского головы сохраняется сегодня в Калуге.

Да, название при словах городской округ обычно не склоняется: городского округа Донецк. Несклонение можно объяснить тем, что городской округ — сочетание не из живой речи, а из документов, из канцелярско-бюрократического языка. Ср.: города Донецка — со словом город склонение совершенно нормально и естественно.

Названия такого типа (реальные собственные имена) заключаются в кавычки только в тех случаях, когда они употребляются в сочетании с родовым наименованием (чаще всего – обозначением организационно-правовой формы). Ср.: Московский городской педагогический университет и ГБОУ ВПО «Московский городской педагогический университет». Название Российский фонд прямых инвестиций пишется без кавычек, но если оно употребляется в сочетании с родовым словом, то кавычки нужны. См. подробнее: Как правильно употреблять кавычки (часть вторая).

Всё зависит от того, к чему относится сочетание по вопросу прекращения действия полиса обязательного медицинского страхования, — к существительному обращение (обращение (какое?) по вопросу прекращения...) или к глаголу сообщает. В первом случае деепричастный оборот оканчивается после страхования, во втором — после закрывающей скобки.

Вы правы, вопрос требует ответа. Приносим извинения.

Обобщающее слово, стоящее после однородных членов, отделяется от них знаком тире: Поручни, компасы, бинокли, всякие приборы и даже высокие пороги кают — всё это было медное (Пауст.); И эти поездки, и наши с ней разговоры — всё проникнуто было щемящей, безысходной тоской (Бек.).

Такое употребление возможно и зафиксировано словарями. Например, в «Большом толковом словаре» под ред. С. А. Кузнецова в статье живой отражены особое значение этого слова, свойственное только краткой форме, 'существует, имеется' и обусловленная этим значением сочетаемость: жив чем-либо, для чего-либо (черпает силу в чем-либо; существует благодаря чему-либо; способен на что-либо, к чему-либо). Вот несколько примеров: ...Мы все живы любовью народной [А. А. Фадеев]; Жив великой тоской по родине… жив блаженной верой в возвращение домой, в воскресающую Россию [А. И. Куприн]; ...Громадное большинство эмиграции живо надеждой на скорое возвращение... [С. Я. Эфрон].

В этом предложении из «Сказки для детей» М. Ю. Лермонтова союз но противопоставляет содержание шестой строфы содержанию пятой строфы, сравним:

5
То был ли сам великий Сатана
Иль мелкий бес из самых нечиновных,
Которых дружба людям так нужна
Для тайных дел, семейных и любовных?
Не знаю! Если б им была дана
Земная форма, по рогам и платью
Я мог бы сволочь различить со знатью;
Но дух — известно, что такое дух!
Жизнь, сила, чувство, зренье, голос, слух —
И мысль — без тела — часто в видах разных;
(Бесов вобще рисуют безобразных.)

6
Но я не так всегда воображал
Врага святых и чистых побуждений.
Мой юный ум, бывало, возмущал
Могучий образ; меж иных видений,
Как царь, немой и гордый, он сиял
Такой волшебно-сладкой красотою,
Что было страшно... и душа тоскою
Сжималася — и этот дикий бред
Преследовал мой разум много лет.
Но я, расставшись с прочими мечтами,
И от него отделался — стихами!

Предложение следует начать с прописной (большой) буквы. Если Вас смущает, что сокращение пишется с прописной буквы, то предложение можно просто перестроить - начать его другими словами.