Обстоятельство по своей доброте и щедрости, выраженное существительными в косвенном падеже с предлогом, может быть обособлено для смыслового выделения или для попутного пояснения. В приведенном примере обособлению обстоятельства способствуют такие факторы, как позиция (между подлежащим и сказуемым) и наличие рядом других обстоятельств (тайком, то и дело).

Запятая в данном случае факультативна. Ее отсутствие будет означать, что прилагательное глухой употреблено здесь в значении 'густо, сплошь заросший', тогда как постановка запятой укажет на однородность определений глухой и загадочный (темный, непроницаемый, отчего кажется загадочным).

Наречие фактически не требует постановки знаков препинания. Поскольку в предложении оно находится между однородными подлежащими Миша и Вова с одной стороны и сказуемым братья с другой, тире в предложении не ставится (см. пункт 7 параграфа 15 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Миша и Вова фактически братья, так как с раннего детства росли вместе. 

Скорее всего, здесь следует обсуждать употребление не прозвищ, а оценочных слов, имеющих негативное значение, а соответственно, не предполагающих написание с прописной буквы.

Нужно закрыть присоединительную конструкцию запятой: Влюблялась Анюта часто, даже слишком, — то Миша из парадной, то одноклассник Макс. Как вариант, можно поставить вместо тире двоеточие: Влюблялась Анюта часто, даже слишком: то Миша из парадной, то одноклассник Макс.