Вряд ли возможно на вопрос, сформулированный именно так, дать универсальный ответ, который будет охватывать все возможные случаи.

Члены Орфографической комиссии РАН Е. В. Арутюнова, Е. В. Бешенкова и О. Е. Иванова в «Русском правописании с комментариями» указывают: «Существует различие между словами, входящими в состав имени собственного, и словами, сопровождающими имя собственное. Нарицательные слова, полностью сохраняющие свое словарное значение и служащие не для характеристики, а для идентификации субъекта, не входят в имя собственное (дед лесовик, дед Щукарь, Юлиан-отступник, курочка Ряба, Снежная королева). Нарицательные слова входят в состав имени собственного, если они становятся референтно прикрепленными к конкретному лицу и, соответственно, полностью или частично теряют свое нарицательное значение (Дед Мороз, Юлиан Отступник, Курочка Ряба). Для некоторых сложных переходных случаев требуются пояснения».

Сочетание дядя Сэм (об американце) зафиксировано «Академосом». В сочетании генерал Мороз слово генерал сохраняет свое значение (передает образ военного, помогающего побеждать врагов), его уместно писать со строчной.

Но в каких-то других случаях условия текста могут продиктовать иное написание имен тех или иных персонажей, и автор будет вправе присвоить статус имени собственного всему сочетанию, а не только второму слову.

Правильно: Состояние бизнесмена достигло 439,2 миллиарда долларов = достигло четырехсот тридцати девяти целых и двух десятых (чего?) миллиарда (чего?) долларов. Аналогично: 280,3 тыс. драмов.

Существительным управляет дробная часть. Вы написали правильно: до 396,9 драма; до 422,4 драма (... девяти десятых драма, четырех десятых драма).

Если бы было целое число, правильно было бы: драмов, например: до 396 драмов.

Наша рекомендация: в текстах, не относящихся к финансовым и биржевым сводкам, знак денежной единицы предпочтительно ставить после цифр. Ставить знак валюты перед цифрой/суммой — традиция технического оформления специализированных текстов. См. также ответ на вопрос 246257. Сумму, обозначенную как $ 4,2 млн в специализированных текстах, в неспециализированных лучше передать как 4,2 млн долларов. 

1. Наша рекомендация: в текстах, не относящихся к финансовым и биржевым сводкам, знак денежной единицы предпочтительно ставить именно после цифр. См. ответ на вопрос 246257.

2. Ставить знак валюты перед цифрой/суммой — традиция технического оформления специализированных текстов.

3. Как указано в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой, знаки %, №, § отделяются пробелом от цифр. Полагаем, знаки денежных единиц должны оформляться аналогично.

4. Пробел между цифрой и словом (пусть и сокращенным) нужен: 5 руб. 

5. Графические сокращения (кроме названий единиц измерения) пишутся с точкой.

6. Сокращения типа руб. общепонятны, поэтому их можно использовать в текстах информационного характера. Разумеется, если мы передаем прямую речь, то слова нужно писать полностью, сравним: Я на это потратил десять тысяч рублей! (здесь использовать сокращение неуместно). 

7. Для обозначения рубля принято два сокращения — р. и руб., для обозначения доллара — долл.

8. Для удобства восприятия чисел принято ставить пробелы (если есть техническая возможность — неразрывные): 3 659 122.