На кривой не объедешь кого-либо (прост.) – не обманешь, не проведешь, не перехитришь. Выражение собственно русское. Его исходной формой было сочетание на кривой лошади не объедешь, где слово кривая значило, по одной из версий, 'слепая' и 'старая', по другой версии – 'хромая'. Есть и еще одна гипотеза: слово кривая в выражении характеризует кривые, гнутые оглобли, в которых лошади бежать легче, чем в прямых.

...и 'старая', по другой версии – 'хромая...

Куда кривая вывезет (прост. ирон.) – пусть будет так, как получится, как случится; будь что будет. Полная форма выражения – куда кривая лошадь вывезет, где кривая значит 'хромая'. Поехать на такой лошади – дело рискованное: она может довезти, а может и не довезти до места назначения.

...лошадь вывезет, где кривая значит 'хромая...

ЕСЛИ (И) НЕ... ТО, союз Соединяет однородные члены предложения, первый из которых содержит нереальное условие, а второй – предположение, допущение. Запятая ставится перед второй частью союза (перед словом «то»). Наступление грозило окончиться если не разгромом наступающих, то, во всяком случае, неудачей. М. Шолохов, Тихий Дон. Понимаете, он мне сказал, что вы способны если и не поверить, то, по крайней мере, понять. А.

...Стругацкие, Хромая судьба....