Такое оформление высказывания не запрещено правилами, но нелогично, ведь абрревиатура предполагает, что перечислительный ряд слов представляет собой цельное сочетание. 

В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Прилагательное живой может быть употреблено в «сравнительном» контексте, если выражает не прямое, а переносное значение; ср. картина стала более живой после добавления ярких красок.