Воинские звания, стоящие непосредственно перед фамилией, не являются однородными по отношению к предшествующим приложениям, в Вашем случае — по отношению к почётным званиям. Запятая, указанная в скобках, не нужна.

В обоих случаях кавычки не нужны. Если в имени героя, к которому дается отсылка, слово дровосек пишется со строчной буквы, то и в предложениях должна быть строчная. 

В деловой речи существует ряд наименований лиц мужского пола, к которым нет параллельных соответствий женского рода. К ним относятся:

• административные и должностные названия: адвокат, делегат, депутат, консультант, корреспондент, министр, мэр, премьер-министр, помощник (депутата), посол, президент, референт, руководитель, советник, эксперт; 
• обозначения ученых степеней: академик, доктор наук, доцент, кандидат наук, профессор, член-корреспондент; 
• названия лиц по военным специальностям: боец, воин, генерал, капитан, майор, офицер, пилот, полковник, сержант;
• слова на -ор, -тор, -ер, -вед, -лог, -граф, -фил: автор, библиограф, библиофил, губернатор, директор, лектор, литературовед, оратор, прокурор, редактор, спринтер, филолог, языковед.

Параллельные названия для обозначения лиц женского пола закрепились в тех случаях, когда данная специальность (профессия, род занятий и т. д.) в равной мере связана и с женским и с мужским трудом, например: акушер – акушерка, лаборант – лаборантка, летчик – летчица, преподаватель – преподавательница, продавец – продавщица, студент – студентка, учитель – учительница и мн. др. То же в области искусства, спорта, при обозначении лиц по их отношению к общественной организации и т. д.: артист – артистка, комсомолец – комсомолка, писатель – писательница, спортсмен – спортсменка.

Однако, несмотря на свободное образование подобных названий в форме женского рода, они используются не во всех стилях речи. Так, в официально-деловом стиле предпочтительно сохранять форму мужского рода, когда речь идет о номенклатурном наименовании должности; ср. в документе-справке: «А. В. Петрова работает лаборантом на кафедре физики» (в обиходной речи – лаборантка Петрова); «Л. И. Николаева является преподавателем английского языка» (в обиходной речи – преподавательница Николаева). Ср. бытовое: заведующая отделом Никитина и официальное: управляющий трестом Никитина.

Проверить интересующие Вас слова Вы можете в электронных словарях на нашем портале. Помета "разговорное" или отсутствие слова в словаре указывают на ограничения в словоупотреблении.

Ссылка, которую Вы упоминаете, ведет не на справочник Д. Э. Розенталя, а на «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г. Это коллективный труд.

Современное правило таково. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Корректирующие правила». Правила, размещенные в этом разделе, были составлены с учетом новых сочетаний слов, которые стали активно употребляться в языке во второй половине ХХ в. Сейчас следует руководствоваться именно этими правилами. 

Если слово испытатель присоединяется к сочетанию летчик-космонавт, то современной норме соответствует написание: летчик-космонавт — испытатель. 

По основному правилу верно: Отец был летчик, а сын избрал ученую карьеру. Коллеги успели вовремя, а мне не хватило лишь десяти минут.

Между частями сложносочиненного предложения ставится тире, если вторая часть предложения заключает в себе значение результата, следствия, резкого противопоставления (чаще перед союзом и, реже перед союзами но, а). В приведенных примерах, на наш взгляд, лучше ставить запятые.

Игорь, мы согласны с Вами, что употребление буквы ё в именах собственных – это действительно проблема, в первую очередь для людей, у которых в именах и фамилиях пишется (или как раз не пишется) буква ё. Можно сказать, что в действующих «Правилах» 1956 года была в каком-то смысле заложена мина: если бы в своде четко было прописано, что в именах собственных необходимо последовательно писать ё, таких проблем бы не было. А так – в разное время паспортисты то избегали употребления буквы ё, то последовательно ставили две точки над е, в результате людям приходится доказывать, что они – это они.

На этом, по нашему мнению, проблемы, связанные с ненаписанием ё, заканчиваются. Грамотный человек в приведенной Вами фразе споткнется разве что на слове всё. Ну так правилами предусмотрено написание ё для различения все – всё. Правила также требуют писать ё в книгах для тех, кто изучает русский язык (для детей, для иностранцев). Грамотный взрослый носитель русского языка не прочитает слова веселый, летчик, серьезный и т. д. неправильно – даже если они написаны без ё. «В других языках диакритические знаки прекрасно живут» – в этой Вашей фразе ключевые слова «в других языках». Для русского языка диакритика нехарактерна, именно поэтому буква ё и вызывает споры вот уже на протяжении двух столетий.

Нужна запятая перед "будь то".

Верно: Герой Советского Союза летчик, подполковник ФИО.

Запятая нужна.