Оба сочетания возможны в разговорной речи.

Оба варианта соответствуют литературной норме.

Может быть, так? Глотал чашку кофе за чашкой.

Если речь идет о предмете, имеющем округлую форму, то возможны оба варианта: чаша или чашка весов. Если обсуждаются те или иные ситуации, то употребляют образное выражение чаша весов. 

Да, написание в кавычках корректно.

Верно: чашка с вкладышем.

Предлог со употребляется:

1) перед словами, начинающимися с сочетаний [с, з, ш, ж + согласный] или с согласного [щ]: со ста, со славой, со звездой, со шкафа, со жгутом, со щами;

2) перед формами родительного и творительного падежа слов лев, лёд, лён, лоб, мох, ров, рот: схватка со львом, виски со льдом;

3) со словами мной, мною;

4) перед формами слов вошь, весь, всякий, всяческий, вторник, второе, второй, многие, многое: со всяким встречным,со многими людьми;

Предлог со употребляется в устойчивых сочетаниях: со вкусом (делать что-либо); со вниманием (в знач. 'внимательно': выслушать со вниманием); со временем (в знач. 'в будущем': со временем все наладится); со двора(уйти); со дня на день (в знач. 'скоро'), со дня (в знач. начальной точки отсчета времени: со дня свадьбы прошло два месяца), со дна (достать).

С переносом ударения предлог со употребляется в сочетаниях: со свету (сжить), со смеху (помереть), со ста (сдача).

Перед формами слова вчерашний могут употребляться оба предлога – с и со: с вчерашнего дня и со вчерашнего дня.

Глагол оснастить имеет значение 'cнабдить необходимыми техническим средствами, приспособлениями', поэтому выражение чайник оснастили свистком вполне корректно, однако несколько высокопарно.

Слово чайник обозначает не только неопытного водителя, но и вообще профана, новичка в каком-либо деле. Чайником может быть начинающий пользователь компьютера, спортсмен-любитель и т. п. Происхождение такого значения слова чайник в доступных нам словарях не указано (отмечено лишь, что слово это происходит из арго – соответственно спортсменов, водителей и т. п.).

Интересную версию предлагает русская «Википедия» (не можем эту версию подтвердить или опровергнуть): «Термин пришёл из альпинизма. Чайником опытные альпинисты называют новичка, совершившего своё первое восхождение на вершину горы. Как правило, такие люди первым делом не совершают нужные действия по обустройству лагеря, а позируют фотографам, упирая одну руку в бок, а другую отставляют вбок, опирая на ледоруб, лыжную палку и т. д., отчего их силуэт сильно напоминает чайник. Таким образом, термин "чайник" не имеет ничего общего с умственными способностями человека, а говорит лишь о неопытности».