Корректно: о Уильяме, о Уитни.

После Линды Сегер следует поставить тире.

Слова такие как сопровождают ряд однородных членов после обобщающего слова, в данном случае это слово пиратов. Этот ряд имеет поясняюще-конкретизирующее значение и потому нуждается в обособлении. Справочники обращают внимание на то, что в подобных случаях после слов такие как не требуется двоеточие. Следовательно, корректно: Множество знаменитых пиратов, таких как Уильям Кидд, Роберт Друри и др., жили на острове и грабили купцов.

Сейчас литературная норма: Уильям Шекспир. Раньше английское имя William передавали на русский язык как Вильям, отсюда прежний вариант Вильям Шекспир.

Да, нужно поставить запятую.

Ваше наблюдение верное: предложное сочетание тренер по (чему-либо) включает существительное, обозначающее вид спортивной деятельности. Очевидно, что выражение тренер по вратарям к такому ряду номинаций не относится. По сравнению с ним, словосочетание тренер вратарей и в смысловом, и в грамматическом отношении совершенно корректно. Однако это словосочетание не передает ясно и отчетливо ту идею, какая объединяет сочетания с предлогом по, — идею специализации тренеров, их профессионального деления с учетом конкретной практики. При необходимости обозначить специализацию (важный аспект в профессиональной коммуникации) выручают нестандартные обороты, такие как тренер по вратарям (ср. также в бизнес-среде тренер по персоналу).

Заимствованные фамилии на -ов, -ин, которые принадлежат иностранцам, в форме тв. падежа имеют окончание -ом (как существительные второго школьного склонения, например стол, столом), поэтому правильно: познакомился с Рудольфом Вирховом, увлекся писателем Арчибалдом Джозефом Кронином. Подробнее см. в «Письмовнике».

Корректно: тренер по...