Употребительны варианты: заточить, наточить, поточить, отточить карандаш (но: отточенный карандаш в значении "предельно острый").
Запятая не нужна, поскольку слово зима является общим второстепенным членом.
Иногда просто необходимо немного помолчать, подумать и, посмотрев по сторонам, перейти дорогу.
Это устойчивое (фразеологизованное) выражение - угроза наказания.