Из ответа на вопрос 251968 следует, что выбор "недосмотреть" vs "не досмотреть" зависит от контекста, но если взять словарь Ушакова, глагол "досмотреть" и читаем значение 2. http://dic.academic.ru/dic.nsf/ushakov/794570. Старуха не досмотрела (или недосмотрела) за ребенком, и он ушибся. Я не досмотрел (или недосмотрел), и в вычислениях оказались ошибки. Можно ли утверждать, что оба варианта допустимы, контекст не важен, хотя более употребительной в настоящий момент всё же считается слитное написание? Можно ли также утверждать, что безопаснее всегда придерживаться раздельного написания "не досмотреть", поскольку "Меня не досмотрели в аэропорту" явно надо писать раздельно, а "Старуха не досмотрела за ребенком" - допустимый вариант по словарю Ушакова?