Да, тире без запятой корректно в обоих случаях. Что касается второго предложения, то в нем уместно использовать не одиночный, а повторяющийся союз и: Вы можете начать практику благодарности в любой момент вашей жизни: и когда вы ещё молоды, и когда вы уже состарились — начать благодарить никогда не поздно. Если всё же оставить одиночный союз и, то запятая перед ним не будет требоваться: ...когда вы ещё молоды и когда вы уже состарились — начать благодарить никогда не поздно.

Верно: обеспеченны.

Слова может, может быть выделяются как вводные в значении 'вероятно, возможно': Шаганэ ты моя, Шаганэ! Там, на севере, девушка тоже, На тебя она страшно похожа, Может, думает обо мне...(Есенин) И когда с другим по переулку Ты пойдешь, болтая про любовь, Может быть, я выйду на прогулку, И с тобою встретимся мы вновь (Есенин).

Запятые не ставятся, если слова может, может быть употребляются в значении сказуемого: Было душно от жгучего света, А взгляды его – как лучи. Я только вздрогнула: этот Может меня приручить (Ахматова). Была чудная ночь, такая ночь, которая разве только и может быть тогда, когда мы молоды, любезный читатель (Достоевский).

Слитное написание возможно, если здесь также синонимично слову "тоже".