Верен второй вариант.
Верно: предоставляется отпуск продолжительностью двадцать один календарный день.
Верно: ...3,5 календарного дня.
Верен второй вариант, прилагательное с существительным согласуется: в количестве 2,33 (двух целых тридцати трех сотых) календарного дня.
Правильно: на 21 календарный день.
Правильно писать «Прошу предоставить отпуск в количестве 42 календарных дней».
Корректно: заявление об отпуске на 21 календарный день.
Правильно: 4 календарных дня.
Правильно: на 14 календарных дней.