Правильно: Оставить неглаженым воротник. Неглаженый здесь – прилагательное. Ср.: не глаженный много дней воротник (есть зависимые слова, не глаженный – причастие).

Верно: платье-футляр, воротник-стойка. Правило звучит так: сочетания с однословными приложениями, следующими за определяемым словом, пишутся через дефис. Однако следует помнить, что из этого правила есть исключения (например: юбка солнце).

В нашем «Словаре улиц Москвы» такое название зафиксировано. Вот что пишет об ударении в этом названии «Словарь собственных имён русского языка» Ф. Л. Агеенко:

Колеблется в употреблении наименование Воротниковский пер. Назван по находившейся здесь с XV в. Воротниковской слободе, жители которой — «воротники» — охраняли ворота Кремля, Китай-города и Белого города. В прилагательном, образованном от слова «воротник» (сторож у ворот), ударение передвигается ближе к концу слова: воротниковский.

ИТАК, союз

Соединяет предложения или части сложного предложения. Сближаясь по значению с вводными словами «следовательно», «таким образом», союз «итак» отделяется запятой (реже тире) от последующей части предложения. 

Вчера в театре объявил я, что ты занемог нервическою горячкою и что, вероятно, тебя уже нет на свете, – итак, пользуйся жизнию, покамест еще ты не воскрес. А. Пушкин, Роман в письмах. Итак, стояло чудное осеннее утро. Д. Мамин-Сибиряк, Дурной товарищ. Итак, Олечка слабела всё больше и больше в этой борьбе, а воротник укреплялся и властвовал. Н. Тэффи, Жизнь и воротник. Итак, прощай. // До новой дали. // До новой встречи, // Старый друг! А. Твардовский, За далью – даль. Итак – два противоречивых обвинения сформулированы. В. Катаев, Время, вперед!

Поскольку в предложении всё же есть определяемое существительное лестница, прилагательное единственной и причастный оборот сохранившейся со времени постройки собора не теряют функцию определений. Однако запятая между ними не требуется, так как определение единственной относится не непосредственно к существительному лестницы, а к сочетанию причастного оборота и существительного, то есть к сочетанию сохранившейся со времени постройки собора [лестницы]. Случай в целом аналогичен примерам из пункта 7 параграфа 10.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: заячий наполовину потёртый воротник; большой собранный автором материал и т. п.

Общее правило: если склоняются оба компонента сложного слова, то род определяется по тому компоненту, который является "центральным", главным по смыслу. Шина-воротник - это "какая шина" (в виде воротника) или "какой воротник" (в виде шины)? Скорее, первое, так что корректно согласование по женскому роду. С креслом-коляской сложнее, но в таких случаях, как правило, род определяется по первому компоненту, так что корректно согласование по среднему роду.