Сочетания -оло-, -оро-, -ере- в словах типа молоко, голова, сторона, берег появились благадаря историческим процессам в языке. В VIII—IX веках в языке восточных славян развилось полногласие: оно стало отличительной чертой русского, белорусского и украинского языков.
В этот период праславянские сочетания гласных перед плавными r и l в позиции между согласными трансформировались таким образом, что изначальное mełko превратилось в mołko, а потом в молоко.
В западно- и южнославянских языках эти сочетания изменились иначе: там развилось неполногласие. Так, по-болгарски молоко — мляко, по-польски — mleko.
Различия в написании в русском и белорусском языках объясняются дальнейшим расхождением в развитии двух языков.
Слово шелом, которое отмечено в русских говорах в значениях «навес», «конек» и др., восходит к др.-рус. слову шеломъ «шлем», как Вы справедливо написали, с полногласием.
Как и ст.-сл. шлѣмъ (с тем же значением «шлем», но с неполногласием), заимствованное в русский литературный язык, оно, в свою очередь, восходит к праслав. *šelmъ, которое было заимствовано из др.-герм. *helmaz первоначально в виде *xelmъ. Еще до развития полногласия в этом слове начальный твердый заднеязычный *х перешел в мягкий *š́ в
результате праславянского фонетического изменения, известного как первая палатализация, что, видимо, было вызвано сугубой твердостью (сильной веляризацией) др.-рус. *l (=[ɫ]). Накануне возникновения полногласия в древнерусском языке происходило еще одно фонетическое изменение: *el в положении между твердыми согласными переходил в *ol. Так, псл. *melko давало в др.-рус. сначала *molko, из которого позднее в процессе развития полногласия появлялось др.-рус. и совр. рус. молоко (ср. псл. *xoldъ, *gold, *golva > холод, голод, голова и т. п.). В слове же *š́elmъ изменению *el > *ol мешала мягкость предшествующего /š́/, в то время как развитию вставного /о/ после она не
мешала. Отсюда и получилось др.-рус. шеломъ, а не шоломъ: псл. *xelmъ > *š́elmъ > шеломъ. Форма с о поcле ш – шолом – также могла появиться в говорах русского языка, но это происходило позднее и было связано уже с другим изменением – переходом /е/ в /о/ перед твердыми согласными.
Слова глава и голова считаются однокоренными, в основном лексическом значении они являются синонимами, при этом голова ― нейтральное слово, а глава ― стилистически окрашенное (книжное, высокое). Стилистически окрашенные слова при синхроническом словообразовательном анализе рассматриваются как производные от нейтральных: голова → глава (с чередованием о с нулем звука). Исторически эти слова связаны с разными славянскими языками: слово голова собственно русское (восточнославянское по происхождению), а глава ― старославянское (южнославянское по происхождению).
Слова или выражения, по происхождению восходящие к старославянскому или церковнославянскому, называются славянизмами. Одним из признаков славянизмов является неполногласие: на месте русского (то есть восточнославянского) полногласия: град (ср. город), глава (ср. голова), хладный (ср. холодный) и др.
Аналогично слова с корнями холод- (холод, холодный и т. п.) и хлад- (прохлада, прохладный и т. п.) являются однокоренными.
Слова облако и оболочка появились в результате опрощенья слов с корнями влач- и волоч- и приставкой об-. Опрощенье — это историческое изменение в морфемной структуре слова, при котором производная основа превращается в непроизводную, что может быть связано с разными причинами. В данном случае опрощенье связано с упрощением группы согласных бв на стыке приставки об- и корня в словах облако и оболочка, которые этимологически связаны с корнями влач- / волоч- (влачить, волочить). Ср.: обернуть (завернуть), обитать (витать), обладать, область (владеть, волость), обоняние (вонь, благовоние), обод (обводить), обоз (возить) и др. В результате опрощенья слова облако и оболочка перестали быть родственными.
Нет, такого орфографического правила не существует (и не существовало). О буквосочетаниях -оро- / -оло- (также -ере-, -ело-) говорят применительно к истории языка: подобные сочетания – признак русских слов, в то время как сочетания -ра-, -ла-, -ре-, -ле- – признак старославянских слов, ср.: ворог – враг, город – град, золото – злато, голова – глава, болото – блато, берег – брег, шелом – шлем и т. п. (в лингвистике это наличие графической последовательности оро, оло, ере, ело в русских словах называется полногласием). В таких словах, действительно, пишется -оло-, -оро-, но это лишь закономерность, характерная для ограниченной группы слов и вызванная историческими процессами в языке.
Да, здесь можно найти исторические (парные) соответствия.
Пары родственных слов, содержащих неполногласные и полногласные сочетания: вран - ворон, брада - борода, власы - волосы, млечный - молочный, платок - полотно, прах - порох.
