В большинстве случаев это сочетание будет избыточным, поскольку значения слов "однако" и "тем не менее" синонимичны.
По правилам тире не нужно, но допускается авторское интонационное тире.
См. ответ № 213126.
Якшаться – поддерживать с кем-л. короткое знакомство. В словарях – с 1822 г. Ранние примеры в произведениях художественной литературы – у Пушкина: «не якшаюсь с новой знатью». Образовано от тюркского якши 'хороший, хорошо'.
Это прилагательное не образует степеней сравнения.
Глухой как сивый мерин – искажение (сознательное или неосознанное) фразеологического оборота врет как сивый мерин. Врать как сивый мерин – нагло, беззастенчиво врать. А со словом глухой употребляются другие обороты: глухой тетерев, глухая тетеря.
Верно.
Да, это сочетание обособляется как вводное.
Нет, это ошибка.