Предложенный учителем вариант пунктуации возможен: слова дорогая и бабушка могут быть двумя однородными обращениями. Но обращение-словосочетание типа дорогая бабушка все же более типично. Приведем известные примеры:

И врагу никогда не добиться,
Чтоб склонилась твоя голова,
Дорогая моя столица,
Золотая моя Москва!

                   М. Лисянский, С. Агранян

Всю бы жизнь свою подняла я, ―
осуши ее всю ― до дна, ―
за победу твою и славу,
дорогая моя страна.

                    О. Берггольц

Да, отрицательные коннотации есть: выражение квасной патриотизм употребляется с оттенком неодобрения. Квасной патриотизм – это ложно понимаемая любовь к отечеству, огульное восхваление всего своего, даже отсталого, и порицание всего чужого. По наиболее распространенной версии, первым это выражение употребил в «Письмах из Парижа» (1827) П. А. Вяземский: «Многие признают за патриотизм безусловную похвалу всему, что свое. Тюрго назвал это лакейским патриотизмом... У нас можно бы его назвать квасным патриотизмом».

Мужская фамилия Скидан склоняется, женская – нет. Правила просты: все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный, в русском языке склоняются (единственное исключение – фамилии на -ых, -их типа Черных, Долгих), это не зависит ни от происхождения фамилии, ни от места ударения в ней. Если не просклонять мужскую фамилию (например, написать: выдан Алексею Скидан), это будет грамматической ошибкой. Такие правила были всегда, просто сейчас за их выполнением стали тщательнее следить.

Да, такие справочники есть. Один из самых полных: Словарь сочетаемости слов русского языка / Под ред. П. Н. Денисова, В. В. Морковкина. – 3-е изд., испр. – М., 2002. Среди онлайн-справочников – noun.php" target=blank>Словарь глагольной сочетаемости непредметных имен русского языка (это один из экспериментальных словарей, созданных на основе Национального корпуса русского языка с участием сотрудников Отдела корпусной лингвистики и лингвистической поэтики Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН).

Правильна форма ед. числа. Не встречается — безличная форма, которая образует безличное предложение, то есть предложение, в которое невозможно вставить подлежащее. В таком предложении слово, обозначающее субъект действия или состояния, может быть только дополнением в форме род. падежа. При личной форме не встречаются слово, обозначающее субъект действия, должно быть подлежащим, то есть иметь в форму им. падежа. Ср.: не встречается записей, но не встречаются записи. 

Правило таково: «Перед закрывающей кавычкой не ставятся точка, запятая, точка с запятой, двоеточие, тире; по условиям контекста эти знаки ставятся после кавычки: В газете был напечатан рассказ Бунина «Легкое дыхание»; Рядом с зарницей стоит в одном поэтическом ряду слово «заря» – одно из прекраснейших слов русского языка (Пауст.)» [Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. Люб. изд. § 159, п. 2].

Глагол упороться (упорись — его форма) известен как слово, стилистически сниженное. В большинстве своих значений глагол упороться находится за пределами русского литературного языка, и поэтому нормативными словарями не фиксируется. Представление о значениях слова можно получить в Викисловаре. Обратите внимание: этот словарь составляется не профессиональными лексикографами. Глагол разупороться не отмечается даже Викисловарем. Употребления этого глагола единичны, встречается он исключительно в сниженных регистрах речи и, видимо, его значение ситуативно. 

Вы правы, язык стремится избегать не оправданных структурой слова удвоенных согласных, хотя на первом этапе вхождения иностранного слова, вариант более близкий к источнику, может распространяться. Если слово закрепится в языке, а не исчезнет из обихода из-за прихоти моды, то хотелось бы закрепить его в написании с одним г. Однако есть один фактор, который может повлечь за собой сохранение двойной согласной — наличие в языке родственного слова джоггинг.

Существуют правила русской передачи иностранных собственных имен, но степень разработки правил для разных типов имен разная. Например, правила передачи географических названий имеют форму инструкций (их можно найти по электронному каталогу Российской государственной библиотеки). Общие принципы передачи собственных имен описаны в справочнике Р. С. Гиляревского и Б. А. Старостина «Иностранные имена и названия в русском тексте»  (3-е изд., испр. и доп. М., 1985).

Очень непростой вопрос. Нам пришлось обращаться за консультацией к коллегам из Санкт-Петербурга. Невозможно сослаться ни на какие словари, справочники, нормативные документы, чтобы разрешить использовать какой-либо вариант литер или литера в адресе. Однако в некоторых регионах, в том числе в Санкт-Петербурге, существует более или менее устойчивая традиция такого употребления. Рекомендация научного консультанта нашего портала С. В. Друговейко-Должанской (Санкт-Петербург) – допустить для Санкт-Петербурга написания типа д. 7, литера А.