В приведенных Вами вопросах речь идет о похожих, но все же разных ситуациях. 

1. Предложения со схемой А: «П?», где прямая речь — вопросительное предложение. Приведем примеры.  

Смотрю вслед ему и думаю:«Зачем живут такие люди?»

Только один раз мы встречаемся с Лукьян Лукьянычем (я ещё его не знал тогда), он и говорит: «За кем вы здесь волочитесь?»

2. Предложение имеет ту же схему А: «П?», но прямая речь, представляющая собой вопросительное предложение, содержит название, заканчивающееся вопросительным знаком.

Он меня спросил: «Ты читал роман "Что делать?"»

Если бы название было включено в прямую речь — повествовательное предложение, то точка бы стояла. 

Он сказал мне: «Я не читал роман "Что делать?"».

ИТАК, союз

Соединяет предложения или части сложного предложения. Сближаясь по значению с вводными словами «следовательно», «таким образом», союз «итак» отделяется запятой (реже тире) от последующей части предложения. 

Вчера в театре объявил я, что ты занемог нервическою горячкою и что, вероятно, тебя уже нет на свете, – итак, пользуйся жизнию, покамест еще ты не воскрес. А. Пушкин, Роман в письмах. Итак, стояло чудное осеннее утро. Д. Мамин-Сибиряк, Дурной товарищ. Итак, Олечка слабела всё больше и больше в этой борьбе, а воротник укреплялся и властвовал. Н. Тэффи, Жизнь и воротник. Итак, прощай. // До новой дали. // До новой встречи, // Старый друг! А. Твардовский, За далью – даль. Итак – два противоречивых обвинения сформулированы. В. Катаев, Время, вперед!

Как раз наоборот: неправильно говорить кто крайний, надо: кто последний? Вот цитата из книги «Слово о словах» Л. В. Успенского:

Тысячи людей говорят: «Кто тут крайний?», подойдя к очереди за газетами... Это словоупотребление не может быть признано правильным и литературным. Если на вопрос: «В каком вагоне ты едешь?» вы ответите: «В крайнем!», у вас сейчас же потребуют разъяснить: от начала или от конца поезда, в первом или в последнем? У каждого ряда предметов по крайней мере два края, и слово «крайний» стало употребляться тут по нелепому недоразумению, ибо обычному слову «последний» в некоторых говорах народной речи придается неодобрительное значение - «плохой», «никуда не годный»: «Опоследний ты, братец мой, человек!»

Здесь возможны варианты. В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» (Розенталь Д.  Э., Джанджакова Е. В., Кабанова Н. П.) указано: «Названия озер, заливов, проливов, каналов, бухт, островов, полуостровов, гор, горных хребтов, пустынь и т. п., как правило, не согласуются с родовыми наименованиями». Но с названиями-прилагательными ситуация немного иная. Справочник говорит: «Названия, имеющие форму полного прилагательного, обычно согласуются: у горы Магнитной, на озере Ладожском. Однако в этом случае наблюдаются колебания».

Таким образом, допустимо: на полуострове Среднем и на полуострове Средний. Географические названия в функции приложения чаще склоняются в художественной речи и остаются несклоняемыми в речи официальной, канцелярской. Окончательное решение — за автором текста.

Если поискать, такие слова найдутся) Например, буквосочетание гя может встретиться в именах собственных (Плунгян — фамилия ученого, академика РАН, главного научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН). Буквосочетание гя встречается в формах деепричастий глаголов на -жечь (*зажгя, *разожгя), ненормативных, но используемых, например, в художественных текстах — в стилистических целях, для передачи особенностей речи персонажей и др.: И далее вижу я — боярский сын, и ремесленник, и крестьянин берут кистень и, зажгя дворы свои, уходят в леса свирепства своего ради (А. Н. Толстой, Петр Первый); Пробовали даже выкуривать обитателей норы, разожгя костер (В. Солоухин, Капля росы). Наконец, всегда есть возможность образования окказиональных слов, содержащих данное буквосочетание.

«Ой, гусляр! Ой, гусляр! Спой про сокола Финиста, Про чеканное монисто...» — читаем в поэтическом сборнике Алексея Николаевича Толстого «За синими реками». Стихотворение о царевне Самакан написано в 1909 году. В научной статье профессора Владимира Викторовича Колесова, опубликованной в журнале «Русская речь» в 1979 году, излагаются сведения о происхождении слова Финист и в заключение сообщается: «Теперь мы можем взглянуть на все сочетание в целом. Звучать оно должно было так: Фини́ст ясе́н соко́л — с определенным ритмом, что, конечно же, важно для сказочного сочетания». Из русской народной сказки — вот откуда «в словарях взялось» ударение Фини́ст.

В этом заголовке слово путешествуя совершенно точно является деепричастием: оно называет дополнительное действие по отношению к основному действию, названному глаголом жить. При этом есть правило, согласно которому деепричастный оборот не обособляется, если он тесно связан по содержанию со сказуемым и образует смысловой центр высказывания, например: Жили Артамоновы ни с кем не знакомясь (М. Г.), Старик шёл прихрамывая на правую ногу и т.  п. Однако заголовок Жить (,) путешествуя не представляет собой предложения, и оценить, образует ли деепричастие смысловой центр высказывания, здесь едва ли возможно. Это аргумент в пользу постановки запятой. Сравним пример предложения, в котором деепричастие играет особую коммуникативную роль и не обособляется: Это здорово — жить путешествуя!

В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Вы верно заметили. В последнее время существительные экспертиза и эксперт часто используются в значении, весьма далеком от приведенного в словарях. А. Г. Жукова и О. И. Северская полагают, что это результат вторичного заимствования этих слов из английского языка и «ассоциации  привносимых ими смыслов с формой уже усвоенных слов, первоначально заимствованных из французского» (Жукова А. Г., Северская О. И. Эксперт, экспертиза, экспертность: реакция языка на вызовы времени // Русский язык за рубежом. 2024. № 4(305). С. 18-26). Подобное употребление, отмечают авторы, не соответствует литературной норме.

Существительное стрим только в 2025 году получило кодификацию в академическом орфографическом словаре, размещенном на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН. Словарь предлагает пока сохранять ударение на корне, но перенос ударения на окончание — вполне естественный процесс, показывающий степень освоенности слова. Ударение на окончании в таких словах — признак того, что слово это близкое и понятное носителю языка, что оно «свое». Поэтому неудивительно, что сами ведущие стримов произносят это существительное с ударением на окончании. Похожий процесс когда-то происходил со словом пост (в значении «интернет-публикация»): ударение посты́ тоже появилось в свое время как показатель того, что говорящий — уверенный пользователь социальных сетей.