Такие сочетания некоторые исследователи называют повторами-отзвучиями, пишутся они по правилу, которое можно прочитать в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря» (см. правило 1, п. 5).  

В обоих случаях кавычки не нужны. Если в имени героя, к которому дается отсылка, слово дровосек пишется со строчной буквы, то и в предложениях должна быть строчная. 

Специального ГОСТа о написани дат нет, как нет и универсальных правил для всех типов текстов.  Рекомендации такого рода даются в книге А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой «Справочник издателя и автора», например возможны и 2000 год, и 2000 г. Выбор формата даты в статьях обычно делается в редакции. Чтобы узнать, существуют ли требования к оформлению дат в каких-то определенных типах текстов, документов, нужно обращаться к соответствующим ГОСТам. Например, регламентируется формат дат в ГОСТ Р 7.0.8-2013 «Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Делопроизводство и архивное дело. Термины и определения», ГОСТ Р 7.0.97-2016 «Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Организационно-распорядительная документация. Требования к оформлению документов».

Форма множественного числа однозначно укажет на то, что речь идет не об одном ролле, а о большем количестве.

Такое употребление прописной буквы правилами не предусмотрено, предлагаем использовать для выделения курсив. Обратите внимание: в середине слова заглавные буквы не пишутся, поэтому верно — Дикаприо. Ср.: Маккартни от ирл. McCartney, англ. Mac Cártaine.

Обычно количество лет указывается для стажа, а не для образования.

Трудность склонения фамилии в том, сохранять гласную о или нет (Сильченока, Сильченоку, Сильченоком, о Сильченоке или Сильченка, Сильченку, Сильченком, о Сильченке). Допускается оба ряда форм, однако, ввиду того что фамилии выполняют юридическую функцию, предпочтительно склонять их без выпадения гласного. Правила склонения фамилий на согласную можно прочитать в «Словаре собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко (пп. 4.1–4.3).

Трудность склонения фамилии в том, сохранять гласную о или нет (Николаенока, Николаеноку, Николаеноком, о Николаеноке или Николаенка, Николаенку, Николаенком, о Николаенке). Допускается оба ряда форм, однако, ввиду того что фамилии выполняют юридическую функцию, предпочтительно склонять их без выпадения гласного. Правила склонения фамилий на согласную — в «Словаре собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко (пп. 4.1–4.3).

Если три части объединяются общим второстепенным членом, первые две части связаны бессоюзно, а вторая и третья с помощью союза и, то запятая перед и не ставится. Ср. с примером из правила: К полудню черные облака почти коснутся земли, задует сырой ветер  и  польются томительные, нагоняющие сон обложные дожди (Правила русской орфографии и пунктуации / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 и след. § 112, п. 1).

В открытом доступе на просторах Сети словарь нам не встречался. Но многие слова, описанные в словаре «Прописная или строчная?» В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой, зафиксированы в «Русском орфографическом словаре» (1–3-е изд. под ред. В. В. Лопатина, с 4-го — В. В. Лопатина и О. Е. Ивановой) и электронной базе «Академоса». Если Вам нужен словарь «Прописная или строчная?» в полном объеме, можем порекомендовать поискать его в букинистических магазинах. Обычно там удается купить старые издания словарей.