Корректно написание в кавычках с прописной буквы, кириллицей или латиницей: Я курю «Винстон». Купил пачку сигарет «Винстон»; Я курю «Winston». Купил пачку сигарет «Winston».

Мы с Вами консультировались у разных специалистов новосибирского Академгородка, и противоречия в орфографических рекомендациях, судя по Вашему комментарию, нет. Слово район имеет не только значение 'единица административно-территориального деления внутри автономных республик, краёв, областей, автономных округов, крупных городов', но и 'местность, определяемая какими-либо географическими, экономическими, социальными и т. п. признаками'.

Слово принт не просторечное и не жаргонное.

Названия учреждений следует писать с маленькой буквы во всех перечисленных случаях. Варианты во второй школе, в тридцатой поликлинике встречаются в разговорной речи.

Запятая перед как не требуется. Кавычки ставятся, если последней инстанцией учреждение называют сами граждане. Если это не цитата, то кавычки не нужны.

Приложения, выраженные именами собственными и относящиеся к нарицательным существительным, обособляются знаками тире или запятыми. Такие приложения имеют уточняющий характер и располагаются после определяемых слов: Самый известный из них – Владимир Маяковский – в отличие от многих современников принял активное участие в строительстве нового общества.

В этом случае кавычки уместны: принт "зебра". Слова в горох, в полоску, в клетку выделять кавычками не нужно.

Во-первых, не нужно повторять нарицательное слово, достаточно одного. Во-вторых, сочетание нарицательного существительного с препозитивным прилагательным, если существительное сохраняет свое значение, может быть осмыслено пишущим:

а) как сочетание имени собственного, выраженного прилагательным, с нарицательным именем — тогда только определение пишется с прописной буквы, напр.: Скупой рыцарь, Снежная королева, Спящая красавица, Мертвая царевна, Шемаханская царица, Солунские братья, Белый генерал (о М. Д. Скобелеве), Великий комбинатор (об Остапе Бендере), Вечный жид, Маленький принц, Железный хромец (о Тамерлане — Тимуре ибн Тарагай Барласи), Зеленый рыцарь, Великий инквизитор, Орлеанская дева, Синяя птица, Железный дровосек;

б) как единое сложное имя — тогда все слова пишутся с прописной, напр.: Серый Волк (волк по прозвищу Серый Волк). Такое понимание встречается в основном в переводной литературе, напр.: Белый Кролик, Дикая Кошка, Скалистый Змей, Двуцветный Питон. 

Прописная буква в нарицательном имени используется, если его значение в имени преобразуется, например: Прекрасная Дама, Орлеанская Дева, Синяя Птица — здесь и Дама, и Дева, и Птица становятся символами.

1. Односложные фамилии на -а, -я, как правило, остаются несклоняемыми.

2. Правильно: понимание того, что...