Запятая обязательна: Эксперт объяснит, что делать директору, когда он «буксует», и перечислит условия для успеха. В противном случае окажется, что перечислит не эксперт, а директор. 

Капание — подлежащее, было пыткой — составное именное сказуемое.

Тире поставлено перед обособленным приложением.

Весьма непростой вопрос. Если в этом предложении употреблено наречие (придерживая где), то верно раздельное написание: Он стоял у ямы, под мышкой придерживая лопату. Если же здесь существительное (придерживая чем), то верно слитное написание: Он стоял у ямы, подмышкой придерживая лопату.

Оба варианта прочтения кажутся нам равно вероятными.

Малый академический словарь определяет, что блистать — «то же, что блестеть… но с оттенком большей силы, большей интенсивности действия». В «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова сказано, что блистать — это «ярко светить; сверкать (обычно переливаясь; вспыхивая и угасая)». Полагаем, что употребление глагола блистать в отношении лысины придает высказыванию иронический оттенок.

В этом случае сравнительный оборот играет роль несогласованного определения: профессионалов (каких?) как он. Такие случаи употребления сравнительного оборота не описаны в справочниках по пунктуации. Можно рекомендовать не ставить запятую, опираясь на правило, согласно которому несогласованное определение не обособляется, если без него определяемое нарицательное имя само по себе не способно полноценно выразить смысл в данном контексте (см. примечание к параграфу 54 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Нет больше профессионалов как он.

Знаки препинания расставлены верно.

В этом сложноподчиненном предложении как — союзное слово, местоименное наречие, выполняющее функцию обстоятельства образа действия в придаточной части, сравним: Я даже не заметил, как он пришел. Если придаточная часть усечена до одного союзного слова, запятая перед ней не ставится.

Нужна запятая перед союзом и: Он похож на второгодника, который снова пришёл в третий класс, и ему скучно, но учиться надо.

Запятые, закрывающие причастные обороты, нужны. Запятую после слов с одной стороны надо убрать. Кавычки уместны.