Суффиксальные производные от звуковых аббревиатур пишутся только строчными буквами, напр.: ооновский, тассовский, мидовский, антиспидовый, омоновец. Верно: сиповский.

Основное правило см. здесь. В зависимости от смысла НЕ с краткими прилагательными пишется то слитно, то раздельно. В приведенном примере предпочтительно раздельное написание (отрицается положительный признак).

Да, использование тире в данном случае обоснованно. 

Прежде чем отвечать на вопрос о знаках препинания в этой конструкции, нужно понять, что в ней представляет собой слово и. Это может быть соединительный союз с оттенком значения следствия, и тогда предложение будет отвечать на вопрос Можно ли его [того, о ком идет речь в предложении] подколоть?, а логическое ударение будет падать на нельзя). В этом случае корректно такое пунктуационное оформление: У него очень хороший русский, даже акцента нет — и подколоть нельзя. Вместе с тем слово и может быть частицей со значением «даже». В таком случае между частями конструкции возникнут градационные отношения, а последнюю ее часть уместно будет оформить как отдельное предложение (выражающее удивление или, возможно, недовольство; логическое ударение будет падать на подколоть): У него очень хороший русский, даже акцента нет. И подколоть нельзя! Чем именно является слово и в данном случае, можно решить только с учетом общего смысла фрагмента, в который включена эта конструкция. 

В этом случае возникнет неполное предложение, в котором на месте глагола следует поставить тире (обратим внимание, что речь идет именно о тире, а не о дефисе): Ивану — удачи в делах!

Запятая перед союзом и не нужна, так как соединяемые им части имеют общую придаточную часть.

Большую букву в названии должности, профессии, звания и под. после слова имени или сокращения им. пишут только в географических названиях. Ср.: улица имени Академика В. Н. Челомея, улица имени Генерала А. П. Белобородова, но завод имени академика В. П. Филатова, школа № 627 имени генерала Д. Д. Лелюшенко.