При подлежащем, воспринимаемом как одно целое, сказуемое обычно ставится в единственном числе.
Правильно: блогер. Такое написание зафиксировано «Русским орфографическим словарем» РАН.
Это слово не требует оформления кавычками.
Названия пишутся в кавычках с прописной буквы: «Химпром», «Карболит», «Токем».
Предложение грамматически корректно.
Значение слова дикарь 'человек, отдыхающий где-либо или путешествующий неорганизованно, без путевки' уже вошло в толковые словари, оно не воспринимается как новое, непривычное, поэтому корректно писать без кавычек: отдыхать дикарем.
Запятую нужно поставить.
При передаче на письме разговорной речи, в текстах разговорного стиля это слово не нужно заключать в кавычки. Что касается более строгих жанров, то здесь решать автору текста.
Запятую здесь ставить рекомендуется: А что, если посылка уже будет ждать вас дома?
Кавычки не нужны.
